Azetidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azetidin
Andere Namen	Trimethylenimin
Summenformel	C3H7N
CAS-Nummer	503-29-7
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse	57,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−83 °C [2]
Siedepunkt	61–62 °C[1]
Dampfdruck	176 hPa (19 °C) [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-314 P: 210-​280-​305+351+338-​310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1] Leicht- entzündlich Ätzend (F) (C) R- und S-Sätze R: 11-34 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Azetidin, auch Trimethylenimin genannt, ist der einfachste stickstoffhaltige gesättigte viergliedrige Heterocyclus. Es bildet die Grundstruktur der Gruppe der Azetidine.

Darstellung

Azetidin kann aus der thermischen Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Salzsäure erhalten werden.^[5]

$ \mathrm {NH_{2}(CH_{2})_{3}NH_{2}\ \xrightarrow {HCl} \ C_{3}H_{7}N+\ NH_{3}} $

Eigenschaften

Azetidin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 61–62 °C. Es handelt sich um eine heterocyclische Stickstoffbase.

Reaktionen

Der Azetidinring kann durch Nukleophile geöffnet werden. Hierdurch ist die Synthese von endständigen Aminen möglich.

So reagiert beispielsweise Ethylendiamin mit Azetidin am Palladium-Katalysator unter Ringöffnung zu einem Triamin.^[6]

Einzelnachweise