Caprolactam


Caprolactam

Strukturformel
Strukturformel von Caprolactam
Allgemeines
Name Caprolactam
Andere Namen
  • Hexahydro-2H-azepin-2-on
  • ε-Caprolactam
Summenformel C6H11NO
CAS-Nummer 105-60-2
PubChem 7768
Kurzbeschreibung

weiße Schuppen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 113,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,02 g·cm−3 (75 °C) [1]

Schmelzpunkt

70 °C [1]

Siedepunkt

270 °C [1]

Löslichkeit

gut löslich in Wasser: 820 g·l−1 (20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 332-302-319-335-315
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/22-36/37/38
S: (2)
MAK

5 mg·m−3 (einatembarer Aerosolanteil) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Caprolactam, genauer ε-Caprolactam, ist der Ausgangsstoff für die ringöffnende Polymerisation von Polyamid 6 (Perlon). Eine zweite Möglichkeit zur Polymerisation besteht in der hydrolytischen Spaltung der Amid-Bindung und anschließender Polykondensation. Polyamid 6 wird jährlich im Megatonnen-Maßstab produziert.

Herstellung von Caprolactam

Aus Cyclohexanon wird durch Umsetzung mit dem Hydrogensulfat oder dem Hydrochlorid des Hydroxylamins zunächst Cyclohexanonoxim hergestellt. Dieses wird durch eine Beckmann-Umlagerung in ε-Caprolactam umgewandelt. Hierbei wird häufig konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator eingesetzt.

Herstellung von Caprolactam aus Cyclohexanon
Herstellung von Caprolactam aus Cyclohexanon.

Eigenschaften von Caprolactam

Bei Raumtemperatur bildet ε-Caprolactam weiße Kristalle, die gut in Wasser löslich und hygroskopisch sind. Caprolactam wird daher bis zur Verwendung üblicherweise bei Temperaturen über 80 °C gelagert. Beim stärkeren Erhitzen von Caprolactam zersetzt sich dieses unter Bildung von u. a. Ammoniak und Stickoxiden.

Herstellung von Polyamid 6

Das auch unter dem Handelsnamen Perlon bekannte Polyamid 6 entsteht durch ringöffnende Polymerisation von ε-Caprolactam. Die zum Kettenstart benötigte ω-Aminocapronsäure (6-Aminohexansäure) wird aus der hydrolytischen Ringöffnung von ε-Caprolactam gewonnen.

Ringöffnung des Caprolactams durch Wasser

Diese reagiert zusammen mit Caprolactam zu Polycaprolactam oder Polyamid 6.

Polymerisationsreaktion zu Polycaprolactam

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 105-60-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. September 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 105-60-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.