Caprolactam
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Lactam
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Caprolactam | ||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||
| Summenformel | C6H11NO | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 105-60-2 | ||||||||||||||
| PubChem | 7768 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Schuppen[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 113,16 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,02 g·cm−3 (75 °C) [1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
270 °C [1] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
gut löslich in Wasser: 820 g·l−1 (20 °C) [1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| MAK |
5 mg·m−3 (einatembarer Aerosolanteil) [1] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Caprolactam, genauer ε-Caprolactam, ist der Ausgangsstoff für die ringöffnende Polymerisation von Polyamid 6 (Perlon). Eine zweite Möglichkeit zur Polymerisation besteht in der hydrolytischen Spaltung der Amid-Bindung und anschließender Polykondensation. Polyamid 6 wird jährlich im Megatonnen-Maßstab produziert.
Herstellung von Caprolactam
Aus Cyclohexanon wird durch Umsetzung mit dem Hydrogensulfat oder dem Hydrochlorid des Hydroxylamins zunächst Cyclohexanonoxim hergestellt. Dieses wird durch eine Beckmann-Umlagerung in ε-Caprolactam umgewandelt. Hierbei wird häufig konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator eingesetzt.
- Herstellung von Caprolactam aus Cyclohexanon.
Eigenschaften von Caprolactam
Bei Raumtemperatur bildet ε-Caprolactam weiße Kristalle, die gut in Wasser löslich und hygroskopisch sind. Caprolactam wird daher bis zur Verwendung üblicherweise bei Temperaturen über 80 °C gelagert. Beim stärkeren Erhitzen von Caprolactam zersetzt sich dieses unter Bildung von u. a. Ammoniak und Stickoxiden.
Herstellung von Polyamid 6
Das auch unter dem Handelsnamen Perlon bekannte Polyamid 6 entsteht durch ringöffnende Polymerisation von ε-Caprolactam. Die zum Kettenstart benötigte ω-Aminocapronsäure (6-Aminohexansäure) wird aus der hydrolytischen Ringöffnung von ε-Caprolactam gewonnen.
Diese reagiert zusammen mit Caprolactam zu Polycaprolactam oder Polyamid 6.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 105-60-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. September 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 105-60-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.