2-Methyl-1-propanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methyl-1-propanol
Andere Namen	i-Butanol iso-Butanol Isobutanol Isobutylalkohol 2-Methylpropan-1-ol
Summenformel	C4H10O
CAS-Nummer	78-83-1
PubChem	6560
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fuselölartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	74,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,80 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−107,8 °C[1]
Siedepunkt	108 °C[1]
Dampfdruck	12 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (95 g·l−1 bei 20 °C)[1] mischbar mit Ethanol, Diethylether und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-335-315-318-336 P: 210-​302+352-​304+340-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 10-37/38-41-67 S: (2)-7/9-13-26-37/39-46
MAK	310 mg·m−3 bzw. 100 ml·m−3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Methyl-1-propanol (auch i-Butanol oder Isobutanol) gehört zur Gruppe der Alkanole, die wiederum zu den Alkoholen gehören. Isobutanol kommt z. B. in Fuselöl vor.^[2]

Gewinnung und Darstellung

Chemisch gewinnt man Isobutanol wie auch 1-Butanol durch Hydroformylierung oder Hydrocarbonylierung von Propen.^[2] Im Gegensatz zur Gewinnung von 1-Butanol arbeitet man hier mit dem anderen Reaktionsprodukt weiter und hydriert es:

$ \mathrm {2\ H_{3}C{-}CH{=}CH_{2}+2\ CO+2\ H_{2}\longrightarrow \ } $ $ \mathrm {2\ H_{3}C{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}CHO+H_{3}C{-}CH(CHO){-}CH_{3}} $

Propen reagiert mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal und 2-Methylpropanal.

$ \mathrm {2\ H_{3}C{-}CH(CHO){-}CH_{3}+H_{2}\longrightarrow \ } $ $ \mathrm {2\ H_{3}C{-}CH(CH_{2}{-}OH){-}CH_{3}} $

Das entstandene 2-Methylpropanal reagiert mit Wasserstoff zu 2-Methyl-1-propanol weiter.

Isobutanol kann mit Hilfe von Mikroorganismen biotechnologisch hergestellt werden. Dann dient es ähnlich wie 1-Butanol als regenerativer Biokraftstoff.^[5]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Methyl-1-propanol ist eine farblose Flüssigkeit, die süßlich riecht. Wie alle Butanole ist auch 2-Methyl-1-propanol brennbar. Man kann 2-Methyl-1-propanol mit allen gängigen organischen Lösungsmitteln wie Ether, Ethylenglycol, Alkoholen, Ketonen und Aldehyden beliebig mischen, in Wasser ist es jedoch nur begrenzt löslich.

Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Methanol, Ethanol, n-Propanol, 2-Propanol, n-Butanol, 2-Butanol, Ethandiol, Chloroform, Aceton, Dibutylether, Ethylacetat, Isopropylacetat, n-Butylacetat, DMSO, Acetonitril und Schwefelkohlenstoff gebildet.^[6]

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[6]
Lösungsmittel		Wasser	n-Hexan	n-Heptan	Cyclohexan	Dioxan
Gehalt 2-Methyl-1-propanol	in %	67	2	27	14	4
Siedepunkt	in °C	89	68	91	78	101
Lösungsmittel		Benzol	Toluol	Ethylbenzol	Xylol	Methylisobutylketon
Gehalt 2-Methyl-1-propanol	in %	8	45	80	88	91
Siedepunkt	in °C	79	101	107	107	108

Chemische Eigenschaften

Reaktionen

Mögliche Reaktionen des 2-Methyl-1-propanol sind die Veresterung zu einem Ester oder die Dehydrierung zu einem Aldehyd.

$ \mathrm {2\ H_{3}C{-}CH(CH_{2}{-}OH){-}CH_{3}+H_{3}C{-}COOH\longrightarrow \ } $ $ \mathrm {2\ H_{3}C{-}COO{-}CH_{2}{-}CH(CH_{3}){-}CH_{3}+H_{2}O} $

2-Methyl-1-propanol reagiert mit Essigsäure zu Essigsäureisobutylester und Wasser.

$ \mathrm {2\ H_{3}C{-}CH(CH_{2}{-}OH){-}CH_{3}\longrightarrow \ } $ $ \mathrm {2\ H_{3}C{-}CH(CHO){-}CH_{3}+H_{2}} $

2-Methyl-1-propanol reagiert zu 2-Methylpropanal und Wasserstoff.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Methyl-1-propanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 27 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.-% (52 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11 Vol.-% (340 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[7] Der maximale Explosionsdruck beträgt 8,5 bar.^[7] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,94 mm (50 °C) bestimmt.^[7] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[7] Die Zündtemperatur beträgt 430 °C.^[7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Verwendung findet 2-Methyl-1-propanol in Derivaten als Lösungsmittel zur Synthese von Weichmachern und Estern^[2], die als Riechstoff- und Aroma verwendet werden, aber auch als Lösungsmittel, Verdünner und Zusatz in Nitrocelluloselacken, synthetischen Harzen, Reinigungsmitteln, Druckfarben und in Kraftstoff. Vorwiegend wird es in der Lackindustrie verwendet und verbessert die Eigenschaften der Lacke. Testweise wird es zudem bereits im Langstrecken-Motorsport als Treibstoff verwendet.

Einzelnachweise