Xylidine

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Die Xylidine (auch Aminoxylole oder Dimethylaniline genannt) sind aromatische Amine mit der allgemeinen Formel C6H3(CH3)2NH2 oder als Summenformel C8H11N, von denen es sechs Konstitutionsisomere gibt. Man kann sie als Amino-Derivate der Xylole auffassen. Sie entstehen u. a. als Nebenprodukte bei der fraktionierten Destillation von Steinkohleteer.

Struktur und Eigenschaften

Die Xylidine sind normalerweise gelbliche Flüssigkeiten (mit Ausnahme des Feststoffs 3,4-Xylidin) und besitzen einen aminartigen Geruch. Sie verfärben sich bei Lichteinwirkung und Luftkontakt. Sie sind schwer löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether. Xylidine sind zumeist giftig.

Xylidine
Name 2,3-Xylidin 2,4-Xylidin 2,5-Xylidin 2,6-Xylidin 3,4-Xylidin 3,5-Xylidin
Andere Namen 2,3-Dimethylanilin,
1-Amino-
2,3-dimethylbenzol
2,4-Dimethylanilin,
1-Amino-
2,4-dimethylbenzol
2,5-Dimethylanilin,
1-Amino-
2,5-dimethylbenzol
2,6-Dimethylanilin,
1-Amino-
2,6-dimethylbenzol
3,4-Dimethylanilin,
1-Amino-
3,4-dimethylbenzol
3,5-Dimethylanilin,
1-Amino-
3,5-dimethylbenzol
Strukturformel 2,3-Xylidin.svg 2,4-Xylidin.svg 2,5-Xylidin.svg 2,6-Xylidin.svg 3,4-Xylidin.svg 3,5-Xylidin.svg
CAS-Nummer 87-59-2 95-68-1 95-78-3 87-62-7 95-64-7 108-69-0
1300-73-8 (Isomerengemisch)[1]
PubChem 6893 7250 7259 6896 7248 7949
Summenformel C8H11N
Molare Masse 121,18 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest flüssig
Kurzbeschreibung farblose, durch Licht und Luft gelblich bis rötlich braune Flüssigkeiten bzw. Feststoff, mit aminartigem Geruch
Schmelzpunkt 2 °C[2] −16 °C[3] 15,5 °C[4] 11,2 °C[5] 51 °C[6] 9,8 °C[7]
Siedepunkt 222 °C[2] 214 °C[3] 218 °C[4] 215 °C[5] 228 °C[6] 220 °C[7]
pKs-Wert[8]
(der konjugierten
Säure BH+)
4,70 4,89 4,53 3,95 5,17 4,91
Löslichkeit schwer löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether
GHS-
Kennzeichnung
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich
Gefahr[2][3][4]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich
Achtung[5]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich
Gefahr[6][7]
H- und P-Sätze 331-311-301-373-411 351-332-312-302-335-315-411 331-311-301-373-411
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280-​273-​304+340
302+352-​309+310
273-​280-​302+352
309+310-​304+340
273-​280-​309-​310 260-​262-​273-​280-​281
302+352-​304+340-​308+313
280-​273-​304+340
302+352-​309+310
273-​280-​302+352-​309-​310
Gefahrstoffkenn-
zeichnung

nach RL 67/548/EWG, Anh. I
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R-Sätze 23/24/25-33-51/53[9] 20/21/22-37/38-40-51/53[10] 23/24/25-33-51/53[9]
S-Sätze (1/2)-28-36/37-45-61 (2)-23-25-36/37-61 (1/2)-28-36/37-45-61

Darstellung

Technisch werden Xylidine durch Umsetzung eines Isomerengemisches der Xylole gewonnen. Durch Nitrierung bilden sich daraus die Nitroxylole, aus denen durch Reduktion die Xylidine zugänglich sind. Produkt ist ein Isomerengemisch. Zur Trennung dieses Gemisches wird Salzsäure zugesetzt; es scheidet sich ein Kristallbrei ab, der im Wesentlichen aus dem Hydrochlorid des 2,6-Xylidins besteht.

Verwendung

Im Allgemeinen werden die Xylidine zur Produktion von Farbstoffen, Pestiziden und anderen Chemikalien verwendet. Ferner wird das 2,3-Isomer zur Herstellung von Mefenaminsäure eingesetzt, das 2,6-Isomer zu Anästhetika umgesetzt (z. B. Lidocain) und das 3,4-Isomer zu Vitamin B2. Das technische Xylidin findet fast ausschließlich zur Darstellung von Azofarbstoffen Anwendung, es wurde jedoch auch als Bestandteil des Raketentreibstoffs Tonka verwendet.

Synthese von Lidocain aus 2,6-Xylidin

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu CAS-Nr. 1300-73-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu CAS-Nr. 87-59-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu CAS-Nr. 95-68-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 4,2 Eintrag zu CAS-Nr. 95-78-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  5. 5,0 5,1 5,2 Eintrag zu CAS-Nr. 87-62-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  6. 6,0 6,1 6,2 Eintrag zu CAS-Nr. 95-64-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  7. 7,0 7,1 7,2 Eintrag zu CAS-Nr. 108-69-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  8. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  9. 9,0 9,1 European chemical Substances Information System: Classification and Labelling
  10. Eintrag im European chemical Substances Information System ESIS (CAS-Nr. 87-62-7 muss dort händisch eingetragen werden).

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