Xylenolorange
Strukturformel | ||||||||
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Allgemeines | ||||||||
Name | Xylenolorange | |||||||
Andere Namen |
3,3-Bis(N,N-bis(carboxymethyl) aminomethyl) kresolsulfonphthalein | |||||||
Summenformel |
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CAS-Nummer |
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PubChem | 73041 | |||||||
Kurzbeschreibung |
rotbraunes kristallines Pulver[1] | |||||||
Eigenschaften | ||||||||
Molare Masse | ||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||
Schmelzpunkt | ||||||||
Löslichkeit | ||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Xylenolorange ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es ist das Sulfonanalogon zu Metallphthalein. Es wird als Indikator in der Komplexometrie verwendet.
Chemische Eigenschaften
Xylenolorange enthält eine Sulfonsäure-, vier Carboxy-, zwei Amino- und zwei Hydroxygruppen, die jeweils protoniert bzw. deprotoniert werden können. Bei pH ≈ 4,5 liegt Xylenolorange in einer zitronengelben Form vor.[4] In dieser Form bildet Xylenolorange nun mit einigen mehrwertigen Metallionen einen schwachen rot- bis rotviolettgefärbten Komplex, der durch Zugabe eines stärkeren Komplexbildners wie zum Beispiel EDTA wieder zerstört wird.[5]
Verwendung
Xylenolorange wird als Tetranatriumsalz in der Komplexometrie, vor allem bei der Bismut- und Bleigehaltsbestimmung als Indikator eingesetzt. Im Gegensatz zu Eriochromschwarz T erfolgt die Titration im saurem Medium bei pH ≈ 4–5. Weiterhin wird Xylenolorange in der Biologie eingesetzt, um Remodellingvorgänge in vivo in Knochen sichtbar zu machen, da es in neu gebildeten Knochen eingelagert wird.[6] Auch kann es zur Färbung von Mikrorissen in Knochen hergenommen werden, da es an die freien Metallionen der Oberfläche bindet.[7] Xylenolorange besitzt sein Absorptionsmaximum etwa bei 546 nm und das Emissionsmaximum bei 580 nm[8] wobei diese sich leicht ändern abhängig von den gebundenen Ionen.
Literatur
- Komplexometrische Bestimmungen mit Titriplex (Hrsg. von E. Merck, Darmstadt)
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ Datenblatt Xylenolorange Tetranatriumsalz bei Merck, abgerufen am 19. Februar 2010.
- ↑ Datenblatt Xylenolorange bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
- ↑ UNI Saarland: Skriptum zur Komplexometrie.
- ↑ Universität Leipzig, Institut für analytische Chemie: Ausgewählte Titrationen.
- ↑ Berton A. Rahn, Stephan M. Perren: "Xylenol Orange, A Fluorochrome Useful in Polychrome Sequential Labeling of Calcifying Tissues", in: Stain Technology, 1971, 46, S. 125–129; doi:10.3109/10520297109067836.
- ↑ T. C. Lee, T. L. Arthur, L. J. Gibson, W. C. Hayes: "Sequential labelling of microdamage in bone using chelating agents", in: Journal of Orthopaedic Research, 2000, 18, S. 322–325; doi:10.1002/jor.1100180222.
- ↑ Olympus Fluorochrome Tabelle.