Xylenolphthalein

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Strukturformel
Struktur von Xylenolphthalein
Allgemeines
Name Xylenolphthalein
Andere Namen
  • 3,3-Bis(4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)- 2-benzofuran-1-on (IUPAC)
  • 2’,5’,2’’,5’’-Tetramethyl phenolphthalein
Summenformel C24H22O4
CAS-Nummer 50984-88-8
PubChem 628858
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 374,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Xylenolphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus Xylenol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Xylenolblau.

Eigenschaften

Bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 9,3 ist gelöstes Xylenolphthalein farblos, bei höherem pH-Wert (10,5) färbt sich die Lösung blau, im stark alkalischen Medium, bei einem pH-Wert nahe 14, wird sie wieder farblos. Es wird daher u. a. bei der Titration basischer Lösungen als Indikator verwendet.

Xylenolphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Darstellung

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden p-Xylenol (2,5-Dimethylphenol) und Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Xylenolphthalein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2008..

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