Vincamin

Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Vincamin

Andere Namen

Vincaminsäuremethylester
(4a1S,12S,13aS)-13a-Ethyl-12-hydroxy- 2,3,4a1,5,6,12,13,13a-octahydro- 1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij] [1,5]naphthyridin-12-carbonsäuremethylester (IUPAC)

C₂₁H₂₆N₂O₃

1617-90-9

Kurzbeschreibung

gelbe Kristalle^[1]

Arzneistoffangaben

Wirkstoffklasse

Peripherer Vasodilator

Verschreibungspflichtig: Ja

Eigenschaften

Molare Masse

354,44 g·mol⁻¹

Schmelzpunkt

232 °C^[2]

Sicherheitshinweise

Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]

Achtung

H- und P-Sätze

H: 302

P: keine P-Sätze ^[2]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3]^[2]

Xn
Gesundheits-
schädlich

R- und S-Sätze

R: 22

S: 36

LD₅₀

1200 mg·kg⁻¹ (Ratte p.o.)^[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vincamin ist ein in verschiedenen Immergrün-Arten vorkommendes Alkaloid. Es stellt mit einem Anteil von 25 bis 65 % am Gesamtalkaloidgehalt das Hauptalkaloid des Kleinen Immergrün dar. Vincamin ist auch synthetisch herstellbar und wird als Arzneistoff verwendet.

Pharmakologische Eigenschaften

Vincamin soll den Hirnstoffwechsel günstig beeinflussen, indem es im Gehirn die Durchblutung verbessert, sowie die Sauerstoffaufnahme und Glukosebereitstellung erhöht.^[1]

Vincamin durchdringt die Blut-Hirn-Schranke und weist eine starke Bindungsneigung zu den Hirngewebsproteinen auf. Die Bindung an Plasmaproteine liegt bei 30 %. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt circa 6 Stunden.^[4]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

Vincamin wird eingesetzt bei zerebralen Durchblutungsstörungen und Hirnleistungsstörungen (leichte altersbedingte Hirnminderleistung), Durchblutungsstörungen am Auge und Innenohr, Morbus Menière.^[1] Ein therapeutischer Nutzen bei Hirnleistungsstörungen gilt als unzureichend belegt.

Nebenwirkungen

Als Nebenwirkungen werden unter anderem gastrointestinale Störungen, Blutdruckabfall, Herzrhythmusstörungen, Unruhe und Mundtrockenheit angegeben.

Sonstige Informationen

Vincaminhaltige Fertigarzneimittel (Pervincamin^®retard, u.a.) sind in Deutschland seit 2005 nicht mehr im Markt, bedingt durch das Erlöschen der fiktiven Zulassung. In der Schweiz ist Oxygeron^® zugelassen.

Vincamin ist ein Monoterpen-Indolalkaloid vom Eburnamin-Typ. Es gehört neben Vincristin, Vinblastin und Vindolin zu den Vincaalkaloiden.

Vincamin ist Ausgangsstoff für die Synthese des Vinpocetin.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage, Elsevier 2004 ISBN 3-8274-1481-4.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Datenblatt Vincamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Fachinformation Oxygeron (Drossapharm), Stand Mai 2006.

Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

[schneider-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage, Elsevier 2004 ISBN 3-8274-1481-4.

[sigaldr-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Datenblatt Vincamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.

[3] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[fi-4] Fachinformation Oxygeron (Drossapharm), Stand Mai 2006.

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[4]