Vinpocetin
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Vinpocetin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||
| Summenformel | C22H26N2O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 42971-09-5 | ||||||||||||||
| PubChem | 5673 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis schwach gelbes, kristallines Pulver[1] | ||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 350,46 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Dichlormethan, Chloroform und Mineralsäuren, schwer löslich in wasserfreiem Ethanol[1][2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Vinpocetin ist ein halbsynthetischer Abkömmling des (+)-Vincamins, dem Hauptalkaloid des Kleinen Immergrün, und wird als Arzneistoff verwendet.
Pharmakologische Eigenschaften
Vinpocetin bewirkt in vivo eine Erweiterung der Blutgefäße im Gehirn (zerebrale Vasodilatation) und erhöht den zerebralen Catecholaminstoffwechsel. Es hemmt u.a. die Phosphodiesterase Typ 1.[5] Der genaue Wirkungsmechanismus ist jedoch nicht bekannt.[2]
Klinische Angaben
Anwendungsgebiete
Als Anwendungsgebiete werden zerebrovaskuläre Störungen, Demenz und schwaches bis mittelstarkes Psychosyndrom angegeben. Die Wirksamkeit von Vinpocetin für die Anwendung bei der Alzheimer-Krankheit ist umstritten.[2]
Nebenwirkungen
Als Nebenwirkungen werden unter anderem Kopfschmerzen, Schlafstörungen, gastrointestinale Störungen, Blutdruckabfall und eine erhöhte Herzfrequenz (Tachykardie) angegeben.[2]
Sonstige Informationen
Vincopocetinhaltige Arzneimittel (Cavinton®) sind in Deutschland seit 2006 nicht mehr im Markt, bedingt durch das Erlöschen der fiktiven Zulassung. Vinpocetin ist als Arzneistoff im Europäischen Arzneibuch monografiert.[6]
Außer als Arzneistoff wird Vinpocetin auch als chirales Reagenz in stereoselektiven Synthesen verwendet.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt VINPOCETINE CRS beim EDQM, abgerufen am 30. April 2009.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Kommentar zum Europäischen Arzneibuch 6.0, Loseblattsammlung, 30. Lfg. 2008.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Vinpocetine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Medina AE, Krahe TE, Ramoa AS. Restoration of neuronal plasticity by a phosphodiesterase type 1 inhibitor in a model of fetal alcohol exposure. J Neurosci. 2006; 26:1057–1060. PMID 16421325.
- ↑ Europäisches Arzneibuch, 6. Ausgabe, Grundwerk 2008, 6.0/2139.
|
Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten! |