Triphenylphosphinoxid
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Triphenylphosphinoxid | ||||||||||||||
| Andere Namen |
Triphenylphosphanoxid | ||||||||||||||
| Summenformel | C18H15OP | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 791-28-6 | ||||||||||||||
| PubChem | 13097 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 278,29 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,2 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
>360 °C[1] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Triphenylphosphinoxid ist eine organische Phosphorverbindung. Sie besteht aus einem Phosphoratom, an dem drei Phenylreste und ein oxidischer Sauerstoff gebunden sind.
Herstellung
Triphenylphosphinoxid entsteht oft als Nebenprodukt in Reaktionen, in denen Triphenylphosphan oder Derivate dessen zum Einsatz kommen. So beispielsweise in der Appel-Reaktion, der Staudinger-Reaktion, der Mitsunobu-Reaktion und der Wittig-Reaktion.
Es kann durch Oxidation von Triphenylphosphan mit Sauerstoff hergestellt werden, weshalb auch Triphenylphosphan nach längerem Stehen immer einen Teil Triphenylphosphinoxid enthält.
- $ \mathrm {2\ PPh_{3}\ +\ O_{2}\longrightarrow 2\ Ph_{3}P{=}O} $
Eigenschaften
Triphenylphosphinoxid ist ein farbloser Feststoff der bei 155–158 °C schmilzt. Es ist schlecht löslich in Wasser, Cyclohexan, Tetrachlorkohlenstoff und Acetonitril. Gut löslich ist es hingegen in Dichlormethan, Chloroform und kurzkettigen Alkoholen wie Methanol, Ethanol und 1-Propanol.[3]
Das zentrale Phosphoratom ist tetraedrisch koordiniert. In der energetisch günstigsten Konformation liegen die Phenylreste gegeneinander verdrillt vor.
Triphenylphosphinoxid ist ein guter Ligand für harte Metallzentren.[4]
Verwendung
In der organischen Chemie wird Triphenylphosphinoxid vor allem zur Herstellung von Phosphoryliden verwendet[1].
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 791-28-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. April 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ E. Maccarone, G. Perrini, Gazz. Chim. Ital. 1982, 112, 447–454.
- ↑ D. M. L. Goodgame, M. Goodgame: Near-Infrared Spectra of Some Pseudotetrahedral Complexes of Cobalt (II) and Nickel(II), Inorg. Chem. 1965, 4, 139–143.