Triphenylphosphinoxid

Erweiterte Suche

Strukturformel
Struktur von Triphenylphosphinoxid
Allgemeines
Name Triphenylphosphinoxid
Andere Namen

Triphenylphosphanoxid

Summenformel C18H15OP
CAS-Nummer 791-28-6
PubChem 13097
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 278,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

155–158 °C[1]

Siedepunkt

>360 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-412
P: 273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 21/22-52/53
S: 22-36/37-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triphenylphosphinoxid ist eine organische Phosphorverbindung. Sie besteht aus einem Phosphoratom, an dem drei Phenylreste und ein oxidischer Sauerstoff gebunden sind.

Herstellung

Triphenylphosphinoxid entsteht oft als Nebenprodukt in Reaktionen, in denen Triphenylphosphan oder Derivate dessen zum Einsatz kommen. So beispielsweise in der Appel-Reaktion, der Staudinger-Reaktion, der Mitsunobu-Reaktion und der Wittig-Reaktion.

Es kann durch Oxidation von Triphenylphosphan mit Sauerstoff hergestellt werden, weshalb auch Triphenylphosphan nach längerem Stehen immer einen Teil Triphenylphosphinoxid enthält.

$ \mathrm{2\ PPh_3\ +\ O_2\longrightarrow 2\ Ph_3P{=}O} $

Eigenschaften

Triphenylphosphinoxid ist ein farbloser Feststoff der bei 155–158 °C schmilzt. Es ist schlecht löslich in Wasser, Cyclohexan, Tetrachlorkohlenstoff und Acetonitril. Gut löslich ist es hingegen in Dichlormethan, Chloroform und kurzkettigen Alkoholen wie Methanol, Ethanol und 1-Propanol.[3]

Das zentrale Phosphoratom ist tetraedrisch koordiniert. In der energetisch günstigsten Konformation liegen die Phenylreste gegeneinander verdrillt vor.

Triphenylphosphinoxid ist ein guter Ligand für harte Metallzentren.[4]

Verwendung

In der organischen Chemie wird Triphenylphosphinoxid vor allem zur Herstellung von Phosphoryliden verwendet[1].

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 791-28-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. April 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. E. Maccarone, G. Perrini, Gazz. Chim. Ital. 1982, 112, 447–454.
  4. D. M. L. Goodgame, M. Goodgame: Near-Infrared Spectra of Some Pseudotetrahedral Complexes of Cobalt (II) and Nickel(II), Inorg. Chem. 1965, 4, 139–143.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

16.06.2021
Sterne
Helligkeitseinbruch von Beteigeuze
Als der helle, orangefarbene Stern Beteigeuze im Sternbild Orion Ende 2019 und Anfang 2020 merklich dunkler wurde, war die Astronomie-Gemeinschaft verblüfft.
15.06.2021
Festkörperphysik - Quantenphysik - Teilchenphysik
Das Elektronenkarussell
Die Photoemission ist eine Eigenschaft unter anderem von Metallen, die Elektronen aussenden, wenn sie mit Licht bestrahlt werden.
15.06.2021
Festkörperphysik - Quantenoptik
Ultrakurze Verzögerung
Trifft Licht auf Materie geht das an deren Elektronen nicht spurlos vorüber.
14.06.2021
Galaxien
Entdeckung der größten Rotationsbewegung im Universum
D
11.06.2021
Sonnensysteme - Planeten - Sterne
Die Taktgeber der Sonne
Nicht nur der prägnante 11-Jahres-Zyklus, auch alle weiteren periodischen Aktivitätsschwankungen der Sonne können durch Anziehungskräfte der Planeten getaktet sein.
09.06.2021
Galaxien - Sterne - Schwarze_Löcher
Wenn Schwarze Löcher den Weg für die Sternentstehung in Satellitengalaxien freimachen
Eine Kombination von systematischen Beobachtungen mit kosmologischen Simulationen hat gezeigt, dass Schwarze Löcher überraschenderweise bestimmten Galaxien helfen können, neue Sterne zu bilden.
09.06.2021
Monde - Astrobiologie
Flüssiges Wasser auf Monden sternenloser Planeten
Monde sternenloser Planeten können eine Atmosphäre haben und flüssiges Wasser speichern.
03.06.2021
Planeten - Astrophysik - Elektrodynamik
Solar Orbiter: Neues vom ungewöhnlichen Magnetfeld der Venus
Solar Orbiter ist eine gemeinsame Mission der Europäischen Weltraumorganisation (ESA) und der NASA, die bahnbrechende neue Erkenntnisse über die Sonne liefern wird.
03.06.2021
Festkörperphysik - Quantenphysik
Quantenbits aus Löchern
Wissenschafter haben ein neues und vielversprechendes Qubit gefunden – an einem Ort, an dem es nichts gibt.
03.06.2021
Supernovae - Astrophysik - Teilchenphysik
Gammablitz aus der kosmischen Nachbarschaft
Die hellsten Explosionen des Universums sind möglicherweise stärkere Teilchenbeschleuniger als gedacht: Das zeigt eine außergewöhnlich detaillierte Beobachtung eines solchen kosmischen Gammastrahlungsblitzes.