Triphenylphosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphenylphosphat
Andere Namen	Phosphorsäuretriphenylester TPP
Summenformel	C18H15O4P
CAS-Nummer	115-86-6
PubChem	8289
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle mit phenolartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	326,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,18 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	49,4 °C[1]
Siedepunkt	400 °C (220 °C bei 5 hPa)[1]
Dampfdruck	8,8 mPa (100 °C) [1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2 mg·l−1 bei 20 °C)[1] und Benzin[2] löslich in Ethanol, Benzol, Diethylether, Chloroform, Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273-​391-​501 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4] Umwelt- gefährlich (N) R- und S-Sätze R: 50/53 S: 60-61
LD50	3500 mg/kg (oral, Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Triphenylphosphat (TPP) ist eine chemische Verbindung, die im reinen Zustand aus farblosen bis weißen, geruchlosen Plättchen besteht. Es wird hauptsächlich als Weichmacher und Flammschutzmittel verwendet. Triphenylphosphat ist ein Fischgift, es hemmt das Enzym Acetylcholinesterase. Es wird aus Phosphoroxychlorid und Phenol hergestellt.

Eigenschaften

TPP hydrolysiert in alkalischer Lösung zu Diphenylphosphat und Phenol. Die thermische Zersetzung beginnt bei 600 °C, ist aber bei 1000 °C noch nicht vollständig. Spuren von TPP in der Umwelt stammen von Hydrauliköl-Lecks und der Verbrennung von Kunststoffen und können überall nachgewiesen werden.

Verwendung

Hauptsächlich dient TPP als Flammschutzmittel in elektrischen und Automobil-Bauteilen. Daneben wird es als Weichmacher für Celluloseacetat-Kunststoffe (Zelluloid) verwendet, wobei ein gewollter Nebeneffekt die dadurch erreichte schwerere Entflammbarkeit ist. Außerdem ist TPP Bestandteil von Hydraulikölen und von Schmiermitteln.^[5]

Referenzen