Triphenylphosphit

Triphenylphosphit

Strukturformel
Strukturformel von Triphenylphosphit
Allgemeines
Name Triphenylphosphit
Andere Namen

Phosphorigsäuretriphenylester

Summenformel C18H15O3P
CAS-Nummer 101-02-0
PubChem 7540
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 310,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,19 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

22–25 °C[1]

Siedepunkt

360 °C bei 1013 mbar (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

< 1 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

langsame Zersetzung in Wasser[1]

Brechungsindex

1,59 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 319-315-410
P: 273-​305+351+338-​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 36/38-50/53
S: (2)-28-60-61
LD50

444 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triphenylphosphit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphonsäureester (Ester der phosphorigen Säure).

Gewinnung und Darstellung

Triphenylphosphit kann durch Reaktion von Phosphortrichlorid mit Phenol gewonnen werden.

$ \mathrm {PCl_{3}+3\ C_{6}H_{5}OH\longrightarrow P(OC_{6}H_{5})_{3}+3\ HCl} $

Eigenschaften

Triphenylphosphit ist ein farbloser brennbarer Feststoff mit phenolartigem Geruch, welcher sich in Wasser langsam zersetzt. Seine wässrige Lösung reagiert stark sauer. Er zersetzt sich ebenfalls bei Erhitzung, wobei Phosphoroxide, Phosphin, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Mit Methylmagnesiumchlorid bildet es Trimethylphosphin.

$ \mathrm {3\ CH_{3}MgCl+P(OC_{6}H_{5})_{3}\longrightarrow P(CH_{3})_{3}+3\ MgClOC_{6}H_{5}} $

Verwendung

Triphenylphosphit wird als Antioxidans und Komplexbildner für Kunstharze, Kautschuk sowie technische Öle und Fette verwendet.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 101-02-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2011 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Triphenylphosphit bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2011.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 101-02-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.