Triphenylsilanol

Triphenylsilanol

Strukturformel
Struktur von Triphenylsilanol
Allgemeines
Name Triphenylsilanol
Andere Namen

Hydroxytriphenylsilan

Summenformel C18H16OSi
CAS-Nummer 791-31-1
PubChem 69925
Kurzbeschreibung

weißes kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 276,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

150–153 °C[1]

Dampfdruck

1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319
P: 302+352-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/38
S: keine S-Sätze
LD50

180 mg·kg−1 (Maus, intravenös)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triphenylsilanol, Ph3Si(OH), ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen.

Gewinnung und Darstellung

Triphenylsilanol kann, bei geeigneten Bedingungen, durch Hydrolyse aus Triphenylchlorsilan dargestellt werden. Durch die Einwirkung von Phenyllithium auf Silikagel entsteht neben Tetraphenylsilan und Diphenylsilandiol auch Triphenylsilanol.[5]

Eigenschaften

Triphenylsilanol kristallisiert in der triklinen Raumgruppe P1 (Nr. 2) mit a = 1513, b = 1972, c = 2310 pm, α = 108,34°, β = 103,30°, γ = 101,26°, V = 6,097 nm3 und Z = 16. Die Kristallstruktur besteht aus acht nahezu tetraedrischen Ph3Si(OH)-Molekülen, die über -OH … O- Wasserstoffbrücken zu zwei tetrameren Baueinheiten verknüpft werden. Innerhalb dieser Baueinheiten sind die vier Siliziumatome in Form eines flachen Tetraeders angeordnet.[6]

Verwendung

Triphenylsilanol kann in der Produktion von Siliconpolymeren eingesetzt werden (z. B. als endständige Gruppe in Polysiloxanketten).

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 791-31-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. November 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Triphenylsilanol bei Merck, abgerufen am 25. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Triphenylsilanol bei ChemIDplus.
  5. Organische Derivate des Silikagels
  6. H. Puff, K. Braun, H. Reuter: Die Molekül- und Kristallstruktur des Triphenylsilanols, in: Journal of Organometallic Chemistry, 409(1–2), 119–129, doi:10.1016/0022-328X(91)86137-F

Literatur