Diphenylsilandiol
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Diphenylsilandiol | ||||||||||||||
| Andere Namen |
Dihydroxydiphenylsilan | ||||||||||||||
| Summenformel | C12H12O2Si | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 947-42-2 | ||||||||||||||
| PubChem | 24867114 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose monokline Kristalle[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 216,31 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Dichte |
1,25 g·cm−3[2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Diphenylsilandiol, Ph2Si(OH)2, ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Das Molekül hat eine tetrahedrale Geometrie. In festem Zustand bildet es Wasserstoffbrücken aus.[6]
Herstellung
Diphenylsilandiol kann durch Hydrolyse aus Diphenyldichlorsilan dargestellt werden.[7][8]
- $ \mathrm {(C_{6}H_{5})_{2}SiCl_{2}+2\ H_{2}O\longrightarrow (C_{6}H_{5})_{2}Si(OH)_{2}+2\ HCl} $
Durch die Einwirkung von Phenyllithium auf Silikagel entstehen neben Tetraphenylsilan und Triphenylsilandiol auch Diphenylsilanol.[9]
Verwendung
Diphenylsilandiol kann als Antikonvulsivum eingesetzt werden. Es wirkt ähnlich wie Phenytoin.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 D. J. Neal, R. D. Blaumanis: Diphenylsilanediol, in Anal. Chem. 1960, 32, 139; doi:10.1021/ac60157a047.
- ↑ T. J. Kistenmacher, M. Rossi, L. K. Frevel: Crystal data for diphenylsilanediol, in: J. Appl. Cryst. 1978, 11, 670–671; doi:10.1107/S002188987801420X.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Diphenylsilanediol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Eintrag zu Diphenylsilandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. November 2009 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 6,0 6,1 J. K. Fawcett, N. Camerman, A. Camerman: Stereochemical basis of anticonvulsant drug action. VI. Crystal and molecular structure of diphenylsilanediol. In: Can. J. Chem.. 55, Nr. 20, 1977, S. 3631–3635. doi:10.1139/v77-510.
- ↑ G. Martin: Dibenzyl- und Diphenyl-silicole und -silicone, in: Chem. Ber. 1912, 45, 403–409; doi:10.1002/cber.19120450159.
- ↑ C. A. Burkhard: Hydrolysis of Diphenyldichlorosilane, in J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 2173–2174; doi:10.1021/ja01228a034.
- ↑ Organische Derivate des Silikagels
Weblinks
Commons: Diphenylsilandiol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien