Diphenylpyralin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Diphenylpyralin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H23NO | ||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 3103 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | DB01146 | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
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| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 281,39 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
158–160 °C (266 Pa)[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Diphenylpyralin ist ein Arzneistoff, der als systemisches Antiallergikum Anwendung findet.
Er gehört zur Wirkstoffklasse der Antihistaminika der ersten Generation bzw. zur Stoffgruppe der Aminoalkylether.
Diphenylpyralin war in Deutschland (als Grippemittel[5]) und der Schweiz (als perorales Schnupfenmittel[6]) in Form von Kombinationspräparaten im Handel.
Außer der antiallergischen Wirkung wird dem Arzneistoff auch eine sekretionshemmende Wirkung zugeschrieben.[6]
Chemische Synthese
Die Verbindung lässt sich durch Alkylierung von 4-Hydroxy-1-methylpiperidin mit Benzhydrylbromid herstellen:[7]
Einzelnachweise
- ↑ E. W. Neuhoff, H. Auterhoff: Zur Analytik der Antihistamine. 4. Mitteilung. In: Archiv der Pharmazie. 288, Nr. 8-9, 1955, S. 400–407, doi:10.1002/ardp.19552880811.
- ↑ Patent DE934890: Verfahren zur Herstellung von basischen Benzhydrylaethern. Veröffentlicht am 10. November 1955, Anmelder: Chem. Fabr. Promonta, Erfinder: Wilhelm Alfons Schuler.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 4-Diphenylmethoxy-1-methylpiperidine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Januar 2012.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ K. Langbein, H.-P. Martin, H. Weiss: Bittere Pillen. Nutzen und Risiken der Arzneimittel. Kiepenheuer & Witsch, Köln 2004, S. 241.
- ↑ 6,0 6,1 PharmaWiki: Diphenylpyralin
- ↑ L. H. Knox, R. Kapp: 1-Alkylpiperidyl-4-benzhydryl ethers, acid salts thereof and their preparation. Patented Aug. 23, 1949 (United States Patent 2,479,843; Google patents).
Handelsnamen
- Kombinationspräparate
Perdiphen (D, außer Handel), Arbid Tropfen (CH, Rezeptur bis 2011)
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