Diphenylmethandiisocyanate
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- Sensibilisierender Stoff
- Wikipedia:GHS-Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Isocyanat
- Stoffgruppe
Diphenylmethandiisocyanate (MDI) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Isocyanate. Im Normalfall stellen Diphenylmethandiisocyanate ein Gemisch von mehreren Konstitutionsisomeren dar, die sich in der Position der Isocyanatgruppen unterscheiden. Sie liegt in Form eines farblosen bis gelblichen, brennbaren Pulvers oder Flocken mit stechendem Geruch vor.
Als technisches Diphenylmethandiisocyanat (fälschlich als Polymeres MDI bezeichnet) wird ein Gemisch aus 30 bis 80 % MDI und Homologen mit 3, 4 und mehr Phenylgruppen mit abnehmender Konzentration bei steigender Kettenlänge bezeichnet. Diese liegt in Form einer dunkelbraunen Flüssigkeit mit erdig, muffigem Geruch vor, die sich mit Wasser an der Grenzfläche unter Bildung von Kohlendioxid zu einem festen, hochschmelzenden und unlöslichen Reaktionsprodukt (Polyharnstoff) umsetzt.[1]
Struktur und Eigenschaften
Diphenylmethandiisocyanate | ||||||
Name | Diphenylmethan- 2,2'-diisocyanat |
Diphenylmethan- 2,4'-diisocyanat |
Diphenylmethan- 4,4'-diisocyanat | |||
Andere Namen | 2,2'-Diphenylmethan- diisocyanat 2,2'-MDI |
2,4'-Diphenylmethan- diisocyanat 2,4'-MDI |
4,4'-Diphenylmethan- diisocyanat p,p'-Diphenylmethan- diisocyanat 4,4'-MDI | |||
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Strukturformel | ||||||
CAS-Nummer | 2536-05-2 | 5873-54-1 | 101-68-8 | |||
26447-40-5 (Isomerengemisch)[2] 9016-87-9 (technisch) | ||||||
PubChem | 62450 | 62593 | 7570 | |||
Summenformel | C15H10N2O2 | |||||
Molare Masse | 250,26 g·mol−1 | |||||
Aggregatzustand | fest | |||||
Kurzbeschreibung | farbloses bis gelbliches, brennbares Pulver oder Flocken mit aminartigem, stechendem Geruch | |||||
Schmelzpunkt | 40 °C[3] | 37 °C[4] | 40 °C[5] | |||
Siedepunkt | 300 °C[3][4][5] | |||||
Dichte | 1,18 g·cm−3[3][4][5] | |||||
Löslichkeit | Zersetzung in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln, wie z.B. Aceton, Ethylacetat, N-Methylpyrrolidon und Halogenkohlenwasserstoffen[6] | |||||
GHS-Kennzeichnung[2] |
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H-Sätze | 351-332-373-319-335-315-334-317 | |||||
EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||
P-Sätze | ? | |||||
Gefahrstoff- kennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
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R-Sätze | 20-36/37/38-40-42/43-48/20 | |||||
S-Sätze | (1/2)-23-36/37-45 | |||||
WGK | 1 – schwach wassergefährdend |
Gewinnung und Darstellung
Diphenylmethandiisocyanat kann durch Reaktion von Diaminodiphenylmethan mit Phosgen gewonnen werden.[8]
Eigenschaften
In Abhängigkeit von der Position der Isocyanatgruppen unterscheiden sich die Isomere in ihrer Reaktivität. So sind die Isocyanatgruppen in der 4-Position wesentlich reaktiver als die in der 2-Position.
Verwendung
Diphenylmethandiisocyanat ist ein wesentlicher Rohstoff für Polyurethan, Polyamidimid bzw. Weichschaum-, Isolierschaum- und Klebstoffe. Es gehört deshalb neben TDI zu den weltweit am meisten hergestellten Isocyanaten. In seltenen Fällen wird technisches Diphenylmethandiisocyanat auch zur Beleimung von MDF-Platten eingesetzt.
Sicherheitshinweise
Diphenylmethandiisocyanat ist durch Wärme leicht zur Polymerisation zu bringen, die heftig verlaufen kann. Weiterhin ist der Stoff als Krebserzeugend nach EG-Kategorie 3 (Stoffe, die wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen Anlass zur Besorgnis geben) eingestuft.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 9016-87-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. September 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag zu CAS-Nr. 26447-40-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. September 2008 (JavaScript erforderlich). Referenzfehler: Ungültiges
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-Tag. Der Name „GESTIS“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. - ↑ 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu CAS-Nr. 2536-05-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. September 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Eintrag zu CAS-Nr. 5873-54-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Mai 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 5,0 5,1 5,2 Eintrag zu CAS-Nr. 101-68-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. September 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ BgChemie: Datenblatt 4,4'-MDI.
- ↑ Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 26447-40-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ David Randall, Steve Lee: The Polyurethanes Book. New York: Wiley 2002, ISBN 0-470-85041-8.