H12MDI

Strukturformel
Allgemeines
Name	H12MDI
Andere Namen	1-Isocyanato-4-[(4-isocyanatocyclohexyl) methyl]cyclohexan (IUPAC) 4,4’-Diisocyanatodicyclohexylmethan H12MDI H12MDI
Summenformel	C15H22N2O2
CAS-Nummer	5124-30-1
PubChem	21202
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	262,35 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	25 °C[2] (beginnende Kristallisation)
Dampfdruck	2,1 mPascal (Einheit) (25 °C)[3]
Löslichkeit	In Wasser: unlöslich, Reaktion[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 331-319-335-315-334-317 P: 261-​280-​305+351+338-​342+311 [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 23-36/37/38-42/43 S: (1/2)-26-28-38-45
MAK	0,054 mg·m−3[7]
LD50	10.000 mg·kg−1 (oral)[3] >11.000 mg·kg−1 (dermal)[3] 28 ppm (LC50, Inhalation)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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H12MDI, auch H₁₂MDI, ist ein aliphatisches Diisocyanat und bedeutender Rohstoff für hochwertige Polyurethanharze. Der systematische Name ist kaum in Gebrauch. Die Kurzform bedeutet 12fach hydriertes MDI und weist auf die Herkunft aus dem analogen Aromaten hin.

Eigenschaften und Anwendungen

Die Methylengruppe ist an beide cyclischen Ringe in der Sesselkonformation äquatorial gebunden, die in 4,4’-Stellung gebundenen Isocyanatgruppen sind sowohl axial (Z) als auch äquatorial (E) vorhanden, deshalb besteht H12MDI aus einem Gemisch der drei möglichen Konformationsisomeren bezüglich der Isocyanatgruppen. Polyurethane auf Basis H12MDI neigen daher viel weniger zur Kristallisation als analoge Verbindungen aus MDI.

Als cycloaliphatisches Isocyanat ist H12MDI mit geeigneten Reaktionpartnern besonders geeignet für Produkte von hoher Transparenz und Lichtechtheit. Außerdem sind die Materialien extrem hydrolyseresistent. Aus H12MDI lassen sich daher Harze für optische Anwendungen und hochwertige Lacke und Beschichtungen herstellen. Die Isocyanatgruppen sind sterisch und elektronisch voneinander entkoppelt, so dass sie im Gegensatz zu anderen Diisocyanaten annähernd die gleiche Reaktivität im Verlauf einer Kettenverlängerung aufweisen. Da die Reaktion mit Wasser relativ langsam abläuft, eignet sich H12MDI besonders zur Herstellung von Polyurethandispersionen im Schmelzdispergierverfahren, bei dem die Nebenreaktion von Isocyanat mit Wasser besser kontrolliert werden kann.^[3]

Herstellung

MDA (Methylendiphenyl-4,4’-diamin) wird vollständig hydriert zu Methylendicyclohexyl-4,4’-diamin und anschließend mit Phosgen in das Diisocyanat überführt. Alternativ wird auch die Harnstoffroute eingesetzt.^[8] Bekannte Hersteller sind Bayer MaterialScience (Desmodur^® W) und Evonik (Vestanat^® H₁₂MDI).

Sicherheit

H12MDI kann sensibilisierend wirken und muss mit entsprechenden Vorsichtsmaßnahmen gehandhabt werden. Die Giftigkeit bei Inhalation ist sehr hoch (LC₅₀ = 28 ppm).^[3]

Einzelnachweise