Diphenylether
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diphenylether | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H10O | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 101-84-8 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 7583 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, brennbarer Feststoff mit geranienartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 170,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,07 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
258 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser (21 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,579 bei 20 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| MAK |
1 ml·m−3 oder 7,1 mg·m−3[1] | ||||||||||||||||||
| LD50 |
2450 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Diphenylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether. Sie besteht aus zwei über ein Sauerstoffatom verknüpfte Benzolringe.
Gewinnung und Darstellung
Diphenylether und viele seiner Eigenschaften wurden zuerst Anfang 1901 publiziert.[4] Die Darstellung erfolgt über eine Ullmann-Kondensation[5] , durch Reaktion von Phenol und Brombenzol in Anwesenheit einer Base und eines Katalysators wie Kupfer:
- $ \mathrm {PhONa+PhBr\rightarrow PhOPh+NaBr} $
Durch Nebenreaktionen ist Diphenylether auch ein signifikantes Nebenprodukt bei der Hochdruckhydrolyse von Chlorbenzol bei der Produktion von Phenol.[6]
Verwendung
Diphenylether wird als Rosenparfüm für Seifen und Detergenzien und als Wärmeübertragungsmittel verwendet. Es ist Ausgangsstoff für viele abgeleitete Verbindungen und chemische Synthesen. So werden zum Beispiel seine bromierten Derivate (Polybromierte Diphenylether) als Flammschutzmittel in vielen Kunststoffen und Textilien eingesetzt. Das Derivat Aminofen dient wiederum als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Diphenylether bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 115 °C, Zündtemperatur 610 °C).[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 101-84-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Juni 2009 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Diphenyl ether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Cook, A. N.: Derivatives of Phenylether. In: Journal of the American Chemical Society. 23, Nr. 11, 1901, S. 806–813. doi:10.1021/ja02037a005.
- ↑ Kürti; Czakó, Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, 2005, S. 464.
- ↑ Fahlbusch, K.-G.; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H.: Flavor and Fragrances. In: Wiley-VCH (Hrsg.): Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. , Weinheim2003. doi:10.1002/14356007.a11_141.