Diphenylcarbonat
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Kohlensäureester
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Diphenylcarbonat | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H10O3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 102-09-0 | ||||||||||||||
| PubChem | 7597 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 214,216 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,272 g·cm bei 14 °C−3[2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
301 °C[1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (12 mg/l bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Diphenylcarbonat (auch bekannt als Kohlensäurediphenylester) ist eine organisch-chemische Verbindung. Bei Raumtemperatur liegt sie als weißer, nahezu geruchsloser Feststoff vor.
Herstellung
Diphenylcarbonat wird industriell durch Umesterung von Dimethylcarbonat mit Phenol gewonnen. Es sind jedoch zahlreiche weitere Methoden bekannt mit denen Diphenylcarbonat hergestellt werden kann, wie die direkte oxidative Carbonylierung von Phenol mit Kohlenstoffdioxid oder die Umesterung von Dialkyloxalaten mit Phenol.[5]
Verwendung
Diphenylcarbonat findet vor allem bei der Herstellung von Polycarbonaten Verwendung. Dabei erfolgt eine Umesterung mit Bisphenol A. Besonderes Interesse findet diese Reaktion, da sie den Einsatz des hochgiftigen Phosgens vermeidet.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 102-09-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. August 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 SIDS Initial Assessment Report für Diphenylcarbonat (PDF).
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 102-09-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Yong Tae Kim, Eun Duck Park; "Transesterification between dimethyl carbonate and phenol in the presence of (NH4)8Mo10O34 as a catalyst precursor"; Applied Catalysis A: General, 361, 26–31, 2009.
- ↑ Zu-hua Fu, Yoshio Ono; "Two-step synthesis of diphenyl carbonate from dimethyl carbonate and phenol using MoO3/SiO2 catalysts"; Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 118, 293–299, 1997.
Weblinks
- Diphenylcarbonat in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD