Bisphenol A

Strukturformel
Strukturformel Bisphenol A
Allgemeines
Name Bisphenol A
Andere Namen
  • 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan
  • 4,4'-Isopropylidendiphenol
  • p-Diphenol-2-propan
  • p-Diphenoldimethylmethan
  • 4,4'-Diphenoldimethylmethan
  • 4,4'-Dimethylmethandiphenol
  • 2-Propan-diphenol-4,4'
  • 4,4'-(Dihydroxybenzol)-2-propan
  • 4,4'-(Dihydroxybenzol)-dimethylmethan
  • 4,4'-Dibenzyldimethylmethane-1,1'-dihydroxyde
  • 2-Propan-diphenol-4
  • Dibenzolhydroxolpropan (alte Bezeichnung)
Summenformel C15H16O2
CAS-Nummer 80-05-7
PubChem 6623
Kurzbeschreibung

helle Kristalle, Schuppen, Pulver oder Flocken[1]

Eigenschaften
Molare Masse 228,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

155–156 °C[1]

Siedepunkt

220 °C (500 Pa)[2]

Löslichkeit

löslich in Alkohol, 300 mg·l−1 in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
05 – Ätzend 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318-361f-317-335-412
P: 273-​280-​301+310-​305+351+338-​315 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 37-41-43-62-52
S: (2)-26-36/37-39-46-61
MAK

5 mg·m−3[2]

LD50
  • 3250 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[2]
  • 3590 mg·kg−1 (Ratte, Kaninchen, dermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bisphenol A (BPA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylmethan-Derivate und eines der Bisphenole.

Geschichte

Die britischen Biochemiker Edward Charles Dodds und Wilfrid Lawson suchten 1936 nach Chemikalien mit Östrogenwirkung, weil die Gewinnung aus Urin trächtiger Stuten zu teuer war. Sie behandelten Ratten, denen die Eierstöcke entfernt wurden, mit verschiedenen Chemikalien, und identifizierten Bisphenol A als Substanz mit schwacher östrogener Wirkung. Sie entdeckten jedoch bald darauf weit wirkungsvollere synthetische Östrogene, weshalb Bisphenol A nicht weiter zur Hormontherapie genutzt wurde.[5][6][7]

Darstellung

Bisphenol A wird aus zwei Äquivalenten Phenol und einem Äquivalent Aceton dargestellt. Chlorwasserstoff (HCl) oder Polystyrolsulfonat dienen als Katalysatoren. Um eine möglichst hohe Ausbeute zu erhalten, wird mit einem Überschuss an Phenol gearbeitet:

Synthese von Bisphenol A aus Phenol und Aceton

Durch analoge Synthesen sind auch die anderen Vertreter der Stoffgruppe der Bisphenole zugänglich, die neben der Bezeichnung Bisphenol einen Buchstaben oder eine Buchstabenkombination zur näheren Charakterisierung tragen. Das A des Bisphenol A steht daher für Aceton.

Verwendung

BPA dient vor allem als Ausgangsstoff zur Synthese polymerer Kunststoffe auf der Basis von Polyestern, Polysulfonen, Polyetherketonen, Polycarbonaten und Epoxidharzen. BPA hat daher eine sehr große wirtschaftliche und technische Bedeutung. Ferner wird BPA als Antioxidans in Weichmachern und zum Verhindern der Polymerisation in Polyvinylchlorid (PVC) verwendet.

Halogenierte Derivate des BPA wie TBBPA werden als Flammschutzmittel eingesetzt.

Hersteller

Neben den US-Firmen Dow Chemical und Momentive Performance Materials gehört das taiwanesische Unternehmen Nan Ya Plastics, das Teil der Formosa Plastics Group ist, zu den größten Herstellern weltweit. Weitere Hersteller sind Sunoco, Bayer und GE.[8] Bisphenol A ist eine in großen Mengen produzierte Basischemikalie. Im Jahr 2006 wurden rund vier Millionen Tonnen der Chemikalie hergestellt.[5]

Vorkommen und Freisetzung

Aus Bisphenol A enthaltenden Kunststoffen, insbesondere aus Polycarbonat, Vinylesterharz und Epoxidharz, werden zahlreiche Gegenstände des täglichen Gebrauchs mit direktem Kontakt zu Lebensmitteln und Getränken hergestellt. Aus Epoxidharzen werden Beschichtungen für metallische Behälter ebenfalls für Lebensmittel wie Konservendosen und für Getränkebehälter und Wasserkocher hergestellt.[9] Außerdem verwendet man Epoxidharze für Lacke, Farben, Klebstoffe, Innenbeschichtungen zur Sanierung von Trink- und Abwasserbehältern und -rohren (siehe Rohrinnensanierung) und zur Herstellung von Schwimmbecken-Fertigpools und Weinlagerungs-Großtanks und anderem mehr. Das ist von gesundheitlicher Relevanz, da zwar die polymeren Endprodukte selbst biologisch weitgehend inert sind, aus ihnen allerdings der Ausgangsstoff BPA unter Umständen wieder freigesetzt wird und dann gesundheitliche Schäden verursachen kann.

Wärme oder Aufheizen, Säuren und Laugen begünstigen das Freisetzen von Bisphenol A aus dem Polymer. Kochendes Wasser beschleunigt die Rate auf das 55-fache.[10][11] Die Freisetzung kann auch bei zu warmer Lagerung von in Polycarbonat-Flaschen abgefülltem Trinkwasser in heißen Gegenden, bei der Speisenzubereitung in Behältern aus Polycarbonat und nachfolgendem heißen Abwaschen erfolgen. Trübwerden des ansonsten klaren Materials (ohne Kratzer) ist ein Indiz der Extraktion von Inhaltsstoffen. Geschirr aus Polycarbonat, auch Mixbecher von Standmixern sollen deshalb nicht in Geschirrspülmaschinen gewaschen werden, da bei Herauslösen von Bisphenolen das gesamte Spülwasser und damit verbunden das gesamte sonstige zu reinigende Geschirr (nach Benetzung und nachfolgendem Auftrocknen) damit verunreinigt wird. Behälter aus Polycarbonat sollen, um die Bisphenol A-Belastung der Speisen zu verringern, kurz vor der Verwendung extra noch einmal kalt gespült werden.[12] Auch die Trinkwasser-Entkeimung durch Sonnenlicht in recycelten Polycarbonat-Trinkwasser-Verkaufsflaschen[13] und auch die Verwendung von Polycarbonat als Sichtfenster zur Füllstandsanzeige in Wasserkochern oder Kaffeemaschinen oder für Standmixerbehälter und das Erhitzen von Gefrierbehältern aus PC im Mikrowellenherd sind daher nicht unproblematisch.

Auch einige Arten von Thermopapier enthalten BPA in der Beschichtung, wodurch es in den Papierkreislauf gelangt.[14] Über dieses Thermopapier gelangt der Stoff auch direkt über die Haut ins Blut. Eine deutlich erhöhte Belastung von Kassiererinnen in Supermärkten wurde nachgewiesen.[15] Das Greenpeace Magazin publizierte im August 2011 die Ergebnisse einer von Manfred Krautter betreuten Untersuchung von Kassenbons großer Handelsketten.[16] Demnach war BPA noch in einem Teil der Kassenbons nachweisbar, ansonsten fand sich vor allem Bisphenol S, auf das offenbar in großem Maße umgestellt wurde. Inzwischen sind auch gänzlich Bisphenol-freie Thermopapiere verfügbar. Die US EPA beabsichtigt im Mai 2012 einen Bericht mit Bewertungen verschiedener BPA-Alternativen für die Thermopapierherstellung zu veröffentlichen.

Polyolefine wie z. B. Polypropylen und Polyethylen, die zu den am häufigsten verwendeten Kunststoffen für Lebensmittelverpackungen und Einkaufstüten zählen, enthalten kein Bisphenol A.

Studien zu gesundheitlichen Gefahren

Eine Studie der University of Michigan (veröffentlicht 2010) an 190 Männern mit Fruchtbarkeitsproblemen ergab keinen statistisch signifikanten Zusammenhang, eine statistische Modellierung deutet auf einen möglichen Zusammenhang hin, der weitere Studien zur Bestätigung erfordert:[17]

  • In 89 Prozent der Urinproben wurde BPA gefunden.
  • Bei Männern, die über hohe BPA-Konzentrationen verfügten, konnte man unter anderem eine 23 Prozent geringere Samenkonzentration sowie rund 10 Prozent mehr DNA-Schäden feststellen. Die Werte der Probanden, bei denen nur geringe oder keine BPA-Spuren vorhanden waren, waren deutlich besser.

Neue Studien deuten auf einen Zusammenhang zwischen Diabetes, Herz-Kreislaufproblemen, fehlender Libido oder auch Fettleibigkeit und einem erhöhten BPA-Spiegel im Blut hin.[5][18]

US-Forscher ermittelten eine Steigerung der BPA-Konzentration auf 20,8 Mikrogramm pro Liter im Urin von Testpersonen durch den Konsum von Konservendosen-Suppen, gegenüber der Vergleichsgruppe mit 1,1 Mikrogramm pro Liter.[19] Demnach diffundiert BPA aus der Innenbeschichtung der Dosen in die Nahrung und wird über den Urin von den Konsumenten ausgeschieden.

Bisphenol A ist im Experiment und unter ungünstigen Umweltbedingungen bei Tieren einschließlich Säugetieren ein Xenoestrogen mit estrogenartiger Wirkung (siehe auch Endokrine Disruptoren). So stört es nicht nur die Sexualentwicklung, sondern auch die Gehirnentwicklung bei Mäusen und Vögeln. Männliche Hirschmäuse zeigen nach Behandlung mit Bisphenol A weibliche Verhaltensweisen und werden von weiblichen Artgenossen gemieden.[20] Eine aktuelle wissenschaftliche Auswertung stellte fest, dass BPA nicht erbgutschädigend ist.[21] Eine Studie an Fabrikarbeitern, die Bisphenol A regelmäßig ausgesetzt sind, verknüpft die Substanz mit Störungen der männlichen Sexualfunktion.[22]

Ein von der WHO einberufenes Expertengremium kam im November 2010 zu dem Schluss, dass in Studien zur Reproduktionstoxizität ein Effekt durch Bisphenol A erst ab einer hohen Dosis auftritt. Unter anderem gemäß Studien zur Neuroentwicklung treten Gefährdungen hingegen bereits ab der von Menschen konsumierten Menge auf. Aufgrund der Unsicherheit bei den Forschungsergebnissen wurden von dem Gremium weitere Forschungen zur Gesundheitsgefährdung empfohlen.[23]

Einer Studie der Universitätsklinik Bonn vom Dezember 2012 folgend kann BPA den Hormonhaushalt beeinflussen sowie Enzyme und Transportproteine in ihrer Funktion beeinträchtigen. Durch Experimente an Gewebeproben von Mäusen und Menschen konnte festgestellt werden, dass BPA für die Zellfunktion wichtige Calcium-Kanäle in der Zellmembran reversibel blockiert.[24]

Behördliche Regulierung

Europäische Union

Die Europäische Kommission kam in ihrer Risikobewertung von 2003, als BPA im Rahmen der EU-Altstoffverordnung 793/93 auf mögliche Risiken für Mensch und Umwelt untersucht worden war, zu dem Ergebnis, dass bei sachgemäßer Verwendung von BPA keine Gefährdung für die Verbraucher ausgehe. Auch die im Juni 2008 veröffentlichte Aktualisierung der Bewertung wiederholt diese Auffassung.[25] Gegenwärtig gebe es keinen Bedarf an Maßnahmen zur Verringerung der Exposition, auch nicht an weiteren Untersuchungen.

Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) setzte bis 2006 für BPA einen Grenzwert von 10 µg pro kg Körpergewicht und pro Tag. In ihrer im Januar 2007 veröffentlichten aktualisierten Bewertung von BPA berücksichtigte die EFSA rund 200 Studien und Übersichtsartikel, die seit ihrer ersten Bewertung (2002) erschienen waren, inklusive einer umfangreichen „Zwei-Generationen-Studie“ („Two-Generation… Study“) mit Mäusen.[26] Auf Basis der vorliegenden Daten hat die EFSA den Grenzwert auf 50 µg/kg pro Tag angehoben, entsprechend einem spezifischen Migrationswert von 3 mg/kg.[27][28] Der Migrationswert – er legt fest, wie viel BPA ein Lebensmittel durch den Kontakt mit der Verpackung aufnehmen darf – lag gemäß der Bedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV) von 1992 bei 0,6 mg pro kg Lebensmittel.[29]

Im Juli 2008 blieb die EFSA[28][30][31] in Bezug auf Lebensmittelkontaktanwendungen bei ihrer Auffassung, dass auf BPA basierende Polycarbonat- und Epoxidharz-Produkte im Lebensmittelkontakt bei vorgesehenem Gebrauch für alle Altersgruppen sicher seien. Unabhängig davon wurde BPA bisher in der EU-Chemikalienverordnung REACH nicht als besonders besorgniserregend gelistet.[32][33]

Im September 2010 aktualisierte die EFSA die Stellungnahme zum Bisphenol A, wobei aktuelle Studien sowie Entscheidungen der dänischen Behörden berücksichtigt wurden. Der TDI wurde nicht geändert.[34] Verschiedene Entscheidungen der EFSA wurden als industrienah kritisiert (siehe auch: EFSA: Kritik).

Am 26. November 2010 gab der „Ständige Ausschuss für die Lebensmittelkette und Tiergesundheit“ der EU bekannt, dass ab 1. März 2011 die Produktion und ab 1. Juni 2011 der Verkauf von Babyflaschen aus Polycarbonat, welche BPA enthalten, in der EU verboten ist. Die Hersteller hatten Säuglingsflaschen, die BPA enthalten, bereits freiwillig vom Markt genommen.[35][36]

Im April 2012 gab die EFSA bekannt, dass eine vollständige Neubewertung von Bisphenol A begonnen wird. Die Bewertung soll im Mai 2013 abgeschlossen werden.[37]

Deutschland

BPA wurde im Hausstaub erstmals in einer 2001 veröffentlichten norddeutschen Studie in Konzentration bis über 10 mg/kg nachgewiesen.[38] Mittlerweile wird in manchen Suchtests auf Wohngifte routinemäßig auf BPA untersucht.[39]

Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR), die in Deutschland zuständige Fachbehörde für die Bewertung von Lebensmittelsicherheit und Verbraucherschutz, hat im Herbst 2008 als Reaktion auf Medienberichte zu neuen Studien mitgeteilt: „Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) hat geprüft, ob die Studien Erkenntnisse liefern, die eine Änderung der gesundheitlichen Risikobewertung erforderlich machen. Das Institut sieht unter Berücksichtigung der Daten aus beiden Studien keinen Anlass, die bisherige Risikobewertung für Bisphenol A zu ändern. Wird die von der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) 2007 festgelegte tolerierbare tägliche Aufnahmemenge (TDI) von 0,05 Milligramm Bisphenol A pro Kilogramm Körpergewicht eingehalten, besteht für Verbraucher kein gesundheitliches Risiko.“[40]

Das Umweltbundesamt, das bereits 2001 das Entfernen von BPA aus Babyflaschen und Lebensmitteldosen gefordert hatte,[41][42] ist allerdings weiterhin anderer Ansicht und hat 2009 erneut vor BPA gewarnt und den bestehenden EU-Grenzwert als zu hoch bezeichnet.[43]

Im Juli 2010 hat das Umweltbundesamt eine Informationsbroschüre veröffentlicht, in der festgehalten wird, dass es vorsorglich die Verwendung BPA-haltiger Produkte beschränken will. Im Kontext der REACH-Verordnung will das Umweltbundesamt die Risikobewertung von BPA überprüfen.[44]

Zum 1. März 2011 hat das Bundesministerium für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz den Stoff im Zusammenhang mit Babyflaschen verboten, der Abverkauf bereits hergestellter Fläschchen mit diesem Stoff war bis Ende Mai 2011 gestattet.[45]

Deutschland bewertet im Rahmen der europäischen Chemikaliengesetzgebung REACH u.a. Bisphenol A. Die Stoffbewertung begann am 1. März 2012 und muss zum 28. Februar 2013 abgeschlossen werden.[46]

Österreich

2004 wies eine Studie des Wiener Umweltbundesamtes bis zu 8,8 mg/kg BPA im Hausstaub nach.[47][48] Mit einer Verordnung des Bundesministeriums für Gesundheit vom 6. Oktober 2011 wurde die Produktion von Schnullern mit Bisphenol A verboten.[49]

Schweiz

Im Februar 2009 hatte das Schweizer Bundesamt für Gesundheit (BAG) die wissenschaftlichen Berichte verschiedener Lebensmittelsicherheitsbehörden ausgewertet und als Ergebnis zusammengefasst, „dass die Einnahme von Bisphenol A durch Lebensmittel kein Risiko für den Konsumenten darstellt. Dies gilt auch für Neugeborene und Säuglinge.“ Die Behörde argumentierte zu Gunsten von BPA: „Ein Verbot von BPA würde unweigerlich dazu führen, dass die Hersteller von Verpackungen und Bedarfsgegenständen (Produkte für den Lebensmittelkontakt) auf andere Stoffe ausweichen müssten, deren Toxizität weniger gut bekannt ist. Das würde bedeuten, dass ein gut charakterisiertes Risiko durch ein deutlich schlechter einschätzbares Risiko ersetzt würde.“[50]

Niederlande

Die niederländische Lebensmittel-Sicherheitsagentur hatte im November 2008 die damalige EFSA-Bewertung übernommen.[51]

Kanada

Im April 2008 hatte Kanada als erstes Land BPA offiziell als gesundheitsschädlich (hazardous to human health) eingestuft[52] und die Verwendung von BPA für Babyflaschen verboten. BPA-haltige Babyfläschchen wurden darauf von führenden Supermarktketten aus den Regalen genommen.[53] Durch behördliche Untersuchungen wurde 2009 aufgedeckt, dass BPA-haltige Produkte als BPA-frei deklariert wurden.[54]

Frankreich

Die französische Agentur für Lebensmittel- und Verbrauchersicherheit (AFSSA und VWA) hatten Ende 2008 die damalige EFSA-Bewertung übernommen.[55] Die französische Gesundheitsministerin Roselyne Bachelot-Narquin äußerte hierzu, BPA stelle laut AFSSA und EFSA kein Gesundheitsrisiko dar. Hierfür gebe es nunmehr ausreichend aussagekräftige Studien. Die kanadischen Behörden hätten bei ihren Auflagen im April 2008[52] aufgrund öffentlichen Drucks, nicht auf Basis der vorliegenden wissenschaftlichen Daten gehandelt. Das Vorsorgeprinzip sei aber ein rationales, kein emotionales.[56] Neue Gesichtspunkte ergaben sich in Frankreich aber schon Ende 2008 durch eine von der „Ecole Nationale Supérieure Agronomique de Toulouse“ veröffentlichte Studie an Ratten, nach der auch kleine Dosen von BPA die Permeabilität des Darms beeinflussen.[57] Im Frühjahr 2010 wurde in Frankreich Bisphenol in Babytrinkflaschen verboten.[58] Im September 2011 veröffentlichte die ANSES eine Bewertung von Bisphenol A und einen Aufruf, weitere Informationen zu Bisphenol A einzureichen.[59] Im Herbst 2012 hat ANSES ein Einstufungsdossier bei der europäischen Chemikalienagentur ECHA eingereicht und möchte damit eine Einstufung als reproduktionstoxisch Kategorie 1(a oder b) erreichen.[60] Ab 2013 gilt in Frankreich ein Verbot von BPA in sämtlichen Lebensmittelverpackungen für Kleinkinder. Dies besitzt ab Juli 2015 für jegliche Verpackungen von Nahrungsmitteln Geltung.[61]

USA

Anders als in früheren Jahren mehren sich hier seit 2008 warnende Stimmen seitens der Behörden und öffentlichen Forschungsreinrichtungen: Das amerikanische „National Toxicology Program“ (NTP) des „National Institute of Environmental Health Sciences“ (NIH-HHS) äußerte in einer Zusammenfassung[62] von September 2008 einige Bedenken (some concern) wegen der Effekte von BPA auf das Gehirn, auf das Verhalten und die Prostata in Föten, Säuglingen und Kindern unter derzeit üblichen Umwelt-Konzentrationen.[63] Auf regionaler Ebene wurde die Konsequenz gezogen und 2009 BPA in Kinderprodukten verboten, so in Chicago[64] und in Suffolk County, N.Y.[65] Im Januar 2010 gab auch die US-amerikanische FDA bekannt, neuere behördliche Untersuchungen hätten einige Bedenken (some concern) hinsichtlich der Auswirkung von BPA in derzeitigen Produkten auf verschiedene menschliche Organe erbracht. Bis zum Vorliegen weiterer Ergebnisse empfehle die FDA die Aufnahme von BPA über die Nahrung zu verringern, unterstütze die Hersteller bei der Umstellung auf BPA-freie Flaschen und befürworte konkretere behördliche Kontrollen.[66] Die 6 größten Hersteller der USA hatten bereits im März 2009 angekündigt, den Verkauf von BPA-haltigen Babyfläschchen einzustellen, und damit begonnen, die Produktion entsprechend umzustellen.[67][68]

Die FDA hat in Zusammenarbeit mit dem NTP und NIEHS mehrere Studien initiiert, die Auskunft zu den möglichen Gesundheitsgefahren von Bisphenol A geben sollen.[66]

Australien und Neuseeland

Die Lebensmittelsicherheitsbehörde von Australien und Neuseeland (FSANZ) bestätigte im März 2009 die Bewertungen der amerikanischen (FDA) und europäischen (EFSA) Behörden zu BPA in Bezug auf Kleinkinder, betonte aber, der Schritt einiger Hersteller, BPA nicht mehr in Babyflaschen zu verwenden, sei eine freiwillige Entscheidung, nicht eine Reaktion auf gesetzgeberische Vorgaben.[69]

Japan

Aufgrund von Bedenken der Konsumenten wurden die Beschichtungen von Konservendosen von Epoxid-Harz weitgehend auf PET-Folien umgestellt.[70]

Filme

Mehrere Film-Dokumentationen zeigen, warum und wie die seit langem bekannten Erkenntnisse von Wissenschaftlern zu BPA von der Lebensmittelindustrie zurückgehalten werden:

  • Inge Altemeier, Reinhard Hornung: Hauptsache haltbar[71]
  • Marie Monique Robin: Unser täglich Gift[72]
  • Werner Boote: Plastic Planet

Literatur

  • Theo Colborn, Dianne Dumanoski, John Peterson Myers, Al Gore: Die bedrohte Zukunft. Gefährden wir unsere Fruchtbarkeit und Überlebensfähigkeit? Droemer Knaur, 1996, ISBN 3-426-26864-7.

Weblinks

deutschsprachig
englischsprachig

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu Bisphenol A in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2007 (JavaScript erforderlich)
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 80-05-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 5,2 Umweltbundesamt: Bisphenol A. – Massenchemikalie mit unerwünschten Nebenwirkungen. Aktualisierte Fassung Juli 2010
  6. Dodds E.C., Lawson W. (1935). Molecular structure in relation to oestrogenic activity. Compounds without a phenanthrene nucleus. Proceedings of the Royal Society 125 (839): 222-232.
  7. Dodds E.C., Lawson W. (1936). Synthetic estrogenic agents without the phenanthrene nucleus. Nature 137: 996. Welshons V.W. (2007). Human expo-sure to bisphenol A (BPA). Reprod Toxicol 24: 139-177.
  8. Hersteller von Bisphenol A
  9. http://www.bund.net/bundnet/themen_und_projekte/chemie/chemie_und_gesundheit/bundschwerpunkte/bisphenol_a/getraenkedosen/ Bund: Hormone aus der Dose
  10. Scientific American: Plastic (Not) Fantastic: Food Containers Leach a Potentially Harmful Chemical, February 19, 2008
  11. Stiftung Warentest: Bisphenol A - Farblos, aber doch bedenklich , test.de, 29.07.2010 (abgerufen am 02. Jan. 2013)
  12. Umweltbundesamt (D) Bisphenol A – Massenchemikalie mit unerwünschten Nebenwirkungen , abgerufen am 1. Oktober 2011
  13. http://www.welt.de/print-welt/article184558/Reines_Trinkwasser_dank_Sonnenlicht.html Welt.de Reines Trinkwasser dank Sonnenlicht
  14. Martin J. Gehring: Verhalten der endokrin wirksamen Substanz Bisphenol A bei der kommunalen Abwasserentsorgung (Dissertation), 2004
  15. D. Zalko, C. Jacques, H. Duplan, S. Bruel, E. Perdu: Viable skin efficiently absorbs and metabolizes bisphenol A. Chemosphere. 26. Oktober 2010
  16. Untersuchung von Greenpeace, betreut von Manfred Krautter
  17. Studie der Universität von Michigan in Ann Arbor (Reproductive Toxicology (2010) doi:10.1016/j.reprotox.2010.07.005)
  18. CHEM Trust publications on obesity and diabetes, englisch
  19. Jama, 'Canned Soup Consumption and Urinary Bisphenol A: A Randomized Crossover Trial' Jenny L. Carwile u. a. (2011)
  20. BPA-Exposed Male Deer Mice are Demasculinized and Undesirable to Females, University of Missouri
  21. Hintergrundpapier zur Gentoxizität von Bisphenol A für das FAO/WHO-Meeting im November 2010, vorgelegt von Dr. JR Bucher (US NTP)
  22. Increasing BPA Levels In Urine Associated with Worsening Male Sexual Function Pressemitteilung vom 27. Mai 2010
  23. Joint FAO/WHO Expert Meeting to Review Toxicological and Health Aspects of Bisphenol A, 1.–5. November 2010
  24. Deutschmann et al. Bisphenol A inhibits voltage-activated Ca2+ channels in vitro: mechanisms and structural requirements Mol. Pharmacol. 2012 in press
  25. Aktualisierte EU-Risikobewertung von Bisphenol A, Juni 2008
  26. Studie von Rochelle W. Tyl u. a.: Two-Generation Reproductive Toxicity Study of Dietary Bisphenol A (BPA) in CD-1(R) (Swiss) Mice, Toxicological Sciences Band 104
  27. Sueddeutsche.de: Wenn der Grenzwert plötzlich fällt, 27. Juni 2007
  28. 28,0 28,1 http://www.efsa.europa.eu/EFSA/efsa_locale-1178620753824_1178620772817.htm
  29. Bedarfsgegenständeverordnung
  30. EFSA-Mitteilung zur Neubewertung von Bisphenol A, Juli 2008
  31. Bisphenol A aus Plastikbehältnissen gefährdet Verbraucher nicht. Deutsche Gesellschaft für Ernährung e. V. (3. Februar 2009). Abgerufen am 27. November 2011.
  32. BPA laut EU kein besonders besorgniserregender Stoff
  33. Zulassung gemäß REACH
  34. Scientific Opinion on Bisphenol A: evaluation of a study investigating its neurodevelopmental toxicity, review of recent scientific literature on its toxicity and advice on the Danish risk assessment of Bisphenol A EFSA Oppinion vom 23. September 2010, doi:10.2903/j.efsa.2010.1829
  35. EU-Koordination Deutscher Naturschutzring (DNR): EU-weites Verbot für Bisphenol A in Babyflaschen ab Juni 2011. Meldung vom 26. November 2010.
  36. Pressemitteilung der Europäischen Kommission vom 31. März 2011: EU-weites Verbot von Giftstoff in Babyflaschen ab dem 1. Juni.
  37. Webnachricht der EFSA vom 24. April 2012
  38.  W. Butte, W. Hoffmann, O. Hostrup, A. Schmidt, G. Walker: Endokrin wirksame Substanzen im Hausstaub : Ergebnisse eines repräsentativen Monitorings: Herrn Prof. Dr. P. Köll zum 60. Geburtstag gewidmet. In: Gefahrstoffe Reinhaltung der Luft. 61, Nr. 1–2, S. 19–23.
  39. Schadstoff-Screening 3
  40. Neue Studien zu Bisphenol A stellen die bisherige Risikobewertung nicht in Frage (PDF). bfr.bund.de (19. September 2008). Abgerufen am 27. November 2011.
  41. Fragliche Prüfungen - Bisphenol A. facharzt.de (21. Februar 2001). Abgerufen am 27. November 2011.
  42. Fragliche Prüfungen - Bisphenol A. umweltmedizin.de (21. Februar 2001). Abgerufen am 27. November 2011.
  43. Grenzwertiger Giftstoff - Bisphenol A könnte Ursache vieler Krankheiten sein. 3sat.de. Abgerufen am 27. November 2011.
  44.  Umweltbundesamt (Hrsg.): Bisphenol A. Massenchemikalie mit unerwünschten Nebenwirkungen. Dessau-Roßlau Juli 2010 (http://www.umweltbundesamt.de/uba-info-medien/mysql_medien.php?anfrage=Kennummer&Suchwort=3782).
  45. Verkaufsverbot von Babyflaschen mit Bisphenol A auf Focus.de
  46. Pressemitteilung der BAuA vom 1. März 2012
  47. Hausstaub – ein Indikator für Innenraumbelastung
  48. Factsheet Alkylphenole und Bisphenol A und Bisphenol F
  49. Bundesgesetzblatt des Bundesministerium
  50. Bundesamt für Gesundheit (BAG):Faktenblatt Bisphenol A. Stand: 24. Februar 2009.
  51. Mitteilung niederländische Lebensmittelsicherheitsagentur
  52. 52,0 52,1 Health Canada makes it official: BPA is health hazard
  53. Lyndsey Layton, Christopher Lee: Canada Bans BPA From Baby Bottles. In: The Washington Post, 19. April 2008. ISSN 0190-8286. Abgerufen am 27. November 2011. 
  54. „labeled as being free of bisphenol A“
  55. Mitteilung französische Lebensmittelsicherheitsagentur
  56. Französische Gesundheitsministerin 2008: kein weiterer Forschungsbedarf für BPA  (Seite nicht mehr abrufbar; Suche im Webarchiv) [1] [2] [[Vorlage:Toter LinkVorlage:ExtractDomain]]
  57. Plastics component affects intestine: study
  58. Franzosen verbieten BPA in Babyflaschen
  59. ANSES: Call for contributions by the French Agency for Food, Environmental and Occupational Health & Safety; Reports on the ‘health effects and uses of bisphenol A’ vom 26. September 2011 (abgerufen am 21. Januar 2013)
  60. ANSES: ANSES proposes a more stringent EU level classification for bisphenol A as a substance toxic to reproduction (Pressemitteilung vom 26. September 2012).
  61. Spiegel Online: Umstrittene Chemikalie: Verbraucherschützer fordern Bisphenol-A-Verbot, 10. Oktober 2012 (abgerufen am 21. Januar 2013)
  62. 3. September 2008: NTP Finalizes Report on Bisphenol A
  63. National Toxicology Program (NTP): Bisphenol A (ABPA). Factsheet Februar 2010 (englisch).  (Seite nicht mehr abrufbar; Suche im Webarchiv) [3] [4] [[Vorlage:Toter LinkVorlage:ExtractDomain]]
  64. Chicago 2009: ban of BPA in empty beverage or food containers intended for use by children under the age of 3
  65. Suffolk County 2009: ban on baby bottles and cups that contain the potentially toxic BPA material (Version vom 9. April 2009 im Internet Archive)
  66. 66,0 66,1 FDA Update on Bisphenol A for Use in Food Contact Applications Update vom 30. März 2012
  67. Washington Post 2009: No BPA For Baby Bottles In U.S.
  68. Sunoco Will Stop Selling Bisphenol A for Use in Children's Food Products
  69. FoodStandards Australia New Zealand: Bisphenol A (BPA) and food packaging. Mai 2009.  (Seite nicht mehr abrufbar; Suche im Webarchiv) [5] [6] [[Vorlage:Toter LinkVorlage:ExtractDomain]]
  70. Jane Byrne (22. September 2008): Consumers fear the packaging - a BPA alternative is needed now. Abgerufen am 5. Januar 2010.
  71. „Hauptsache haltbar”, ein Dokumentarfilm von Inge Altemeier und Reinhard Hornung
  72. Unser täglich Gift ein Dokumentarfilm von Marie Monique Robin

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25.01.2021
Elektrodynamik - Teilchenphysik
Ladungsradien der Quecksilberkerne 207Hg und 208Hg wurden erstmals vermessen
Was hält Atomkerne im Innersten zusammen? Das können Physikerinnen und Physiker anhand von Präzisionsmessungen des Gewichts, der Größe und der Form von Atomkernen erkennen.
25.01.2021
Elektrodynamik - Quantenoptik
Physiker erzeugen und leiten Röntgenstrahlen simultan
Röntgenstrahlung ist meist ungerichtet und schwer zu leiten.
25.01.2021
Optik - Quantenoptik
Optimale Information über das Unsichtbare
Wie vermisst man Objekte, die man unter gewöhnlichen Umständen gar nicht sehen kann? Universität Utrecht und TU Wien eröffnen mit speziellen Lichtwellen neue Möglichkeiten.
22.01.2021
Festkörperphysik - Quantenoptik - Thermodynamik
Physiker filmen Phasenübergang mit extrem hoher Auflösung
Laserstrahlen können genutzt werden, um die Eigenschaften von Materialien gezielt zu verändern.
21.01.2021
Sonnensysteme - Planeten
Die Entstehung des Sonnensystems in zwei Schritten
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21.01.2021
Exoplaneten
Die Entstehung erdähnlicher Planeten unter der Lupe
Innerhalb einer internationalen Zusammenarbeit haben Wissenschaftler ein neues Instrument namens MATISSE eingesetzt, das nun Hinweise auf einen Wirbel am inneren Rand einer planetenbildenden Scheibe um einen jungen Stern entdeckt hat.
20.01.2021
Kometen_und_Asteroiden
Älteste Karbonate im Sonnensystem
Die Altersdatierung des Flensburg-Meteoriten erfolgte mithilfe der Heidelberger Ionensonde.
20.01.2021
Quantenphysik - Teilchenphysik
Einzelnes Ion durch ein Bose-Einstein-Kondensat gelotst.
Transportprozesse in Materie geben immer noch viele Rätsel auf.
20.01.2021
Sterne - Astrophysik - Klassische Mechanik
Der Tanz massereicher Sternenpaare
Die meisten massereichen Sterne treten in engen Paaren auf, in denen beide Sterne das gemeinsame Massenzentrum umkreisen.