Trifluralin

Strukturformel
Strukturformel von Trifluralin
Allgemeines
Name Trifluralin
Andere Namen

α,α,α-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin

Summenformel C13H16F3N3O4
CAS-Nummer 1582-09-8
PubChem 5569
Kurzbeschreibung

gelb-oranger Feststoff mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 335,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,36 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

48,5–49 °C[1]

Siedepunkt

140 °C (bei 4 hPa)[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (<0,1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351-317-410
P: 273-​280-​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 40-43-50/53
S: (2)-36/37-46-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trifluralin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen und fluorierten Aminoverbindungen und Nitroverbindungen.

Geschichte

Trifluralin wurde in den 1960er Jahren von Eli Lilly auf den Markt gebracht.[5] Es wurden bis 2006 etwa 6000 Tonnen pro Jahr in der EU produziert.[6]

Gewinnung und Darstellung

Trifluralin kann in einem mehrstufigem Prozess aus 4-Chlorbenzotrifluorid (durch Reaktion mit Salpetersäure) bzw. 4-Trifluormethyl-2,6-dinitrochlorbenzol und Dipropylamin gewonnen werden.[7][6]

Trifluralin production.png

Verwendung

Trifluralin wird als selektives Bodenherbizid verwendet. Am 20. September 2007 wurde die Zulassung in der EU widerrufen.[8] In der Schweiz sind mehrere Trifluralin-Präparate für den Einsatz gegen ein- und zweikeimblättrige Unkräuter zugelassen. In den EU-Staaten Deutschland und Österreich besteht keine Zulassung mehr.[9]

Sicherheitshinweise

Bei Trifluralin besteht der Verdacht auf eine krebserzeugende Wirkung. Es ist sehr toxisch für Wasserorganismen.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 1582-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. August 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1582-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Trifluralin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. U.S. Patent 3257190, "Method of eliminating weed grasses and broadleaf weeds" 21. Juni 1966.
  6. 6,0 6,1 Prioritäre Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie - Datenblatt Trifluralin (Umweltdaten.de).
  7. Shreve, R. Norris, Chemical Process Industries, 4th Edition, 1977, S. 431-432, ISBN 0-07-057145-7.
  8. über die Nichtaufnahme von Trifluralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 29. August 2009.

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