Chlorbenzotrifluoride

Chlorbenzotrifluoride
Name	2-Chlorbenzotrifluorid	3-Chlorbenzotrifluorid	4-Chlorbenzotrifluorid
Andere Namen	o-Chlorbenzotrifluorid 2-Chlor-α,α,α-trifluortoluol o-Chlor-α,α,α-trifluortoluol 1-Chlor-2-(trifluormethyl)benzol	m-Chlorbenzotrifluorid 3-Chlor-α,α,α-trifluortoluol m-Chlor-α,α,α-trifluortoluol 1-Chlor-3-(trifluormethyl)benzol	p-Chlorbenzotrifluorid 4-Chlor-α,α,α-trifluortoluol p-Chlor-α,α,α-trifluortoluol 1-Chlor-4-(trifluormethyl)benzol
Strukturformel
CAS-Nummer	88-16-4	98-15-7	98-56-6
PubChem	6921	7374	7394
Summenformel	C7H4ClF3
Molare Masse	180,56 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose, schwer entzündliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch	farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch
Schmelzpunkt	−5 °C[1]	−55,4 °C[2]	−36 °C[3]
Siedepunkt	152 °C[1]	139 °C[2]	139 °C[3]
Dichte	1,37 g·cm−3[1]	1,336 g·cm−3[2]	1,35 g·cm−3[3]
Dampfdruck	5 mbar (20 °C)[1]	6 mbar (20 °C)[2]	10,2 mbar (20 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser gut löslich in Polyethylenglycol, DMSO, Acteon und Ethanol, löslich in Sesamöl
GHS- Kennzeichnung [4] [5] [6]	Achtung
H- und P-Sätze	226-315-319-335
	keine EUH-Sätze
	261-​305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung	Gesundheits- schädlich (Xn)	keine Gefahrensymbole	Reizend (Xi)
R-Sätze	22-36/37/38	10	10-36/37/38
S-Sätze	26-36/37-60	24/25	26-36
LD50 oral Ratte		> 5.000 mg·kg−1[7]	> 5.000–13.000 mg·kg−1[8]

Chlorbenzotrifluoride sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der halogenierten Benzolderivate.

Gewinnung und Darstellung

Chlorbenzotrifluoride können durch Chlorierung von Benzotrifluorid und anschließende Destillation des Isomerengemisches gewonnen werden. 4-Chlorbenzotrifluorid wird auch durch Reaktion von 4-Chlorbenzotrichlorid und Fluorwasserstoff gewonnen.

Verwendung

Chlorbenzotrifluoride werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, Farb- und Arzneistoffen (z. B. Tetrachlorbenzotrifluorid) verwendet. So wird z. B. 4-Chlorbenzotrifluorid zur Herstellung von Dinitroanilin-Herbiziden wie Trifluralin. 4-Chlorbenzotrifluorid wird auch als dielektrische Flüssigkeit und als Lösungsmittel eingesetzt.^[8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chlorbenzotrifluoriden können mit Luft beim Erhitzen über ihren Flammpunkt (40–60 °C) hinaus ein explosionsfähiges Gemisch bilden.^[1][2][3]

Derivate

• 3-Nitro-4-chlorbenzotrifluorid
• 3-Amino-6-chlorbenzotrifluorid

Einzelnachweise