Chlorbenzotrichloride
Chlorbenzotrichloride | |||||||||||||
Name | 2-Chlorbenzotrichlorid | 3-Chlorbenzotrichlorid | 4-Chlorbenzotrichlorid | ||||||||||
Andere Namen | o-Chlorbenzotrichlorid α,α,α,2-Tetrachlortoluol 2-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol |
m-Chlorbenzotrichlorid α,α,α,3-Tetrachlortoluol 3-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol |
p-Chlorbenzotrichlorid α,α,α,4-Tetrachlortoluol 1-Chlor-4-(trichlormethyl)benzol | ||||||||||
Strukturformel | |||||||||||||
CAS-Nummer | 2136-89-2 | 2136-81-4 | 5216-25-1 | ||||||||||
PubChem | 16494 | 75052 | 21277 | ||||||||||
Summenformel | C7H4Cl4 | ||||||||||||
Molare Masse | 229,92 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand | fest | ??? | flüssig | ||||||||||
Kurzbeschreibung | farbloser, brennbarer Feststoff mit stechendem Geruch |
??? | farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch | ||||||||||
Schmelzpunkt | ~30 °C[1] | ??? | 5,8 °C[2] | ||||||||||
Siedepunkt | 260 °C[1] | 245 °C[2] | |||||||||||
Dichte | 1,458 g·cm−3[1] | 1,4947 g·cm−3[2] | |||||||||||
Löslichkeit | langsame Zersetzung in Wasser, löslich in Ether, Aceton |
??? | Zersetzung in Wasser, löslich in Alkohol, Ether, Aceton | ||||||||||
GHS- Kennzeichnung |
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H- und P-Sätze | 302-315-319-351 | siehe oben | 302-312-315-335-350-361-372 | ||||||||||
siehe oben | siehe oben | keine EUH-Sätze | |||||||||||
281-305+351+338 | siehe oben | 201-261-280-308+313 | |||||||||||
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2] |
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R-Sätze | 22-36/37/38-40-53 | nicht bekannt | 45-21/22-37/38-48/23-62 | ||||||||||
S-Sätze | 14-26-28 | nicht bekannt | 53-45 |
Die Chlorbenzotrichloride bilden eine Stoffgruppe, die man als halogenierte Benzotrichloride auffassen kann. Durch die unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4Cl4.
Darstellung
4-Chlorbenzotrichlorid entsteht aus einem Gemisch von 4-Chlorbenzotrifluorid und Aluminiumtrichlorid (wasserfrei) mit anschließender Zugabe von Siliciumtetrachlorid; das Reaktionsgemisch wird im Vakuum destilliert.[5]
Verwendung
Chlorbenzotrichloride werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Herbiziden, Farbstoffen, Desinfektions- und Arzneistoffen verwendet.[6][7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu 2-Chlorbenzotrichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Dezember 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu 4-Chlorbenzotrichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Dezember 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt 2-Chlorobenzotrichloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
- ↑ Datenblatt 4-Chlorobenzotrichloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
- ↑ Process for the preparation of nuclear halides of benzotrichlorides from the corresponding benzotrifluorides.
- ↑ Toxikologische Bewertung von p-Chlorbenzotrichlorid bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ Toxikologische Bewertung von o-Chlorbenzotrichlorid bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.