Triflupromazin

Strukturformel
Struktur von Triflupromazin
Allgemeines
Freiname Triflupromazin
Summenformel C18H19F3N2S
CAS-Nummer
  • 146-54-3 (Triflupromazin)
  • 1098-60-8 (Triflupromazin·Hydrochlorid)
PubChem 5568
ATC-Code

N05AA05

DrugBank DB00508
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Neuroleptikum

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 352,42 g·mol−1(Triflupromazin)
  • 388,88 g·mol−1(Triflupromazin·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Hydrochlorid

06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-312-332
P: 280-​301+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
(Triflupromazin·Hydrochlorid)
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: 36
LD50

185 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triflupromazin, ein Phenothiazin-Derivat, wurde als Neuroleptikum und Antiemetikum verwendet. Aufgrund veränderter Zulassungsvoraussetzungen ist es seit 2003 in Deutschland nicht mehr im Handel (ehemaliger Handelsname: Psyquil®).

Wirkmechanismus

Triflupromazin ist ein Antagonist an D1- und D2-Rezeptoren.

Es zeigt eine mittelstarke Affinität zu D2-, α1-, 5-HT2- und H1-Rezeptoren sowie eine schwache Affinität zu M1-Rezeptoren.[4] Triflupromazin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[5]

Nebenwirkungen

Unter Behandlung mit Triflupromazin können – für einen Dopaminantagonisten typisch – extrapyramidalmotorische Nebenwirkungen wie Tremor, Rigidität, Akathisie oder Spätdyskinesien auftreten. Außerdem senkt es den Blutdruck. Herzrhythmusstörungen sind möglich.

Pharmakokinetik

Triflupromazin unterliegt einem ausgeprägten First-Pass-Effekt. Die Elimination erfolgt vor allem durch Abbau in der Leber.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Triflupromazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Triflupromazin bei ChemIDplus.
  4. C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Aufl., Schattauer, Stuttgart u. New York, 1995. S. 193.
  5. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.
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