Triforin

Strukturformel
Strukturformel von Triforin
Gemisch von drei Stereoisomeren: (R,R)-Triforin (oben), (S,S)-Triforin (Mitte) und meso-Triforin (unten)
Allgemeines
Name Triforin
Andere Namen
  • 1,4-Di(2,2,2-trichlor-1-formamidoethyl)-piperazin
  • N-[2,2,2-trichlor-1-[4-(2,2,2-trichlor-1-formamidoethyl)piperazin-1-yl]ethyl]formamid
Summenformel C10H14Cl6N4O2
CAS-Nummer 26644-46-2
PubChem 33565
Eigenschaften
Molare Masse 434,95 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,55 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

155 °C[2]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser (12,5 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • gut in DMF[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 332
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 52/53
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triforin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten und substituierten Stickstoffheterocyclen (genauer der Piperazinderivate).

Eigenschaften

Triforin hydrolysiert in Wasser. Bei Abwesenheit von Wasser und Einwirkung von UV-Licht spaltet sich relativ schnell eine der beiden Seitenketten ab.[5]

Verwendung

Triforin wird als Fungizid bei Befall von Pflanzen zum Beispiel mit Mehltau und Rostpilzen verwendet. Im Obstanbau ist der Einsatz wegen Anreicherung in der Nahrungskette verboten.[6]

Sicherheitshinweise

Triforin steht aufgrund seiner Reproduktionstoxizität auf der Schwarzen Liste der Pestizide von Greenpeace.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Eintrag zu CAS-Nr. 26644-46-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1665, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Triforin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Inchem: Triforine.
  6. Obstbau: Verfügbarkeit von Pflanzenschutzmitteln im Obstbau.
  7. Greenpeace: Schwarze Liste der Pestizide.

Weblinks

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