Triglycidylisocyanurat
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Erbgutverändernder Stoff
- Giftiger Stoff
- Sensibilisierender Stoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Harnstoff
- Triazin
- Epoxid
| Strukturformel | |||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||
| Name | Triglycidylisocyanurat | ||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H15N3O6 | ||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 2451-62-9 | ||||||||||||||||
| PubChem | 17142 | ||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver oder Granulat[1] | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 297,27 g·mol−1[1] | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||
| Dichte |
1,46 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||
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| LD50 |
188–950 mg·kg−1 Körpergewicht (oral, Ratte)[1] | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||
Triglycidylisocyanurat (TGIC) ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Die kristalline Substanz besitzt einen zentralen Isocyanursäuresechsring, sowie drei Epoxidsubstituenten. In granulierter Lieferform wird es üblicherweise als Härter in wetterbeständigen Pulverlacken auf der Basis von Polyesterharzen verwendet.
Gewinnung
Isocyanursaure wird mit einem Überschuss Epichlorhydrin in Gegenwart eines Tetraalkylammoniumsalzes als Katalysator umgesetzt.
Epichlorhydrin
Isocyanursäure
Chemische Eigenschaften
TGIC kann aufgrund seiner drei endständigen Epoxidgruppen verzweigt mit Carboxygruppen vernetzen.
Verwendung
Mit TGIC vernetzte Pulverlacke, auf der Basis von carboxygruppenhaltigen Polyesterharzen, zeichnen sich durch eine gute Witterungsstabilität aus. Dabei reagiert das TGIC mittels seiner Epoxidgruppen mit den Carboxygruppen des Polyesterharzes über eine Polyadditionsreaktion, also ohne Abspaltprodukte. Das hierdurch entstehende Netzwerk macht den resultierenden Pulverlack sehr widerstandsfähig gegen aggressiv wirkende Ultraviolettstrahlung. Gleichzeitig zeigen TGIC-vernetzte Pulverlacke eine gute Flexibilität bei einer vergleichsweise zufriedenstellenden Chemikalienbeständigkeit.[6]
Aufgrund seiner erbgutschädigenden Eigenschaften (mutagene Kategorie 2 M:2) [7], und der darum seit Mitte 1998 geltenden Einstufung als giftig, hat die Verwendung als Härter für Pulverlacke im Europäischen Raum stark nachgelassen. Aktuelle außenbeständige Pulverlacke werden daher zunehmend mit alternativen Härtern vernetzt, beispielsweise auf der Basis von Hydroxylalkylamid.
Das Alpha Isomer von TGIC wurde unter den Namen Teroxirone, Alpha-TGT und Henkels Compound experimentell als Wirkstoff gegen Tumore verwendet. Die klinischen Versuche wurden jedoch nicht fortgeführt.[8]
Sicherheitshinweise
Die häufigste Kontaktmöglichkeit mit TGIC besteht für den Menschen bei der Herstellung des Stoffes selbst, als auch bei der Verarbeitung der daraus hergestellten Pulverlacke. Am kritischsten ist hierbei die Inhalation von Stäuben aus reinem TGIC. Um diese zu vermeiden ist die Verwendung von Atemschutz und einer Absaugung zwingend notwendig. Aufgrund der Möglichkeit von Haut- und Augenreizungen ist die Verwendung von Schutzbrillen und Schutzhandschuhen einzuhalten. Bei der Verarbeitung TGIC-haltiger Pulverlacke konnte eine eindeutige Bioverfügbarkeit nicht nachgewiesen werden.[1]
Nachweis
Der Nachweis von TGIC kann mittels Flüssigchromatographie (HPLC) erfolgen, wobei TGIC aus Pulverlacken zuvor mittels Tetrahydrofuran extrahiert werden muss. Bei nichtgebundenem TGIC kann auf diese Extraktion verzichtet werden.[9]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 2451-62-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Mai 2009 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 Technisches Merkblatt der Fa. Ciba Specialty Chemicals, Produkt: Araldit® PT 810, Ausgabe Oktober 1997
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 2451-62-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Tris(2,3-epoxypropyl) isocyanurate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ J. Pietschmann: Industrielle Pulverbeschichtung. 2. Auflage. Vieweg & Sohn Verlag, Wiesbaden 2003, ISBN 3-528-13380-5.
- ↑ Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, Nachweis der Genotoxizität von TGIC, Ausgabe: November 1997
- ↑ National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme, Priority Existing Chemical No. 1, Ausgabe: April 1994
- ↑ BVGR-Online-Datenbank, Verfahren zur Bestimmung von Triglycidylisocyanurat (TGIC), Ausgabe: April 1999