Dipropylamin

Strukturformel
Strukturformel von Dipropylamin
Allgemeines
Name Dipropylamin
Andere Namen
  • Di-N-propylamin
  • N-Dipropylamin
  • DNPA
Summenformel C6H15N
CAS-Nummer 142-84-7
PubChem 8902
Kurzbeschreibung

farblose, flüchtige, ätzende, leichtentzündliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 101,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,74 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−40 °C[1] oder −63 °C[2]

Siedepunkt

105 °C[1]

Dampfdruck

24 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (35 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Ethanol, Benzol und Ethylacetat[3]
Brechungsindex

1,4049 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-332-312-302-314
P: 210-​280-​305+351+338-​310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11-20/21/22-35
S: (1/2)-16-26-36/37/39-45
LD50

300 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dipropylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären, aliphatischen Amine.

Vorkommen

Natürlich kommt Dipropylamin in Tabakblättern und in Industrieabfällen vor. In der freien Natur zersetzt es sich schnell.[7]

Gewinnung und Darstellung

Dipropylamin kann durch Hydrierung von Propionitril mithilfe eines Rhodiumkatalysators gewonnen werden.[8]

Eigenschaften

Dipropylamin besitzt eine Viskosität von 0,5 mPa·s bei 25 °C[2] und einen pH-Wert von 11,25 bei einer Temperatur von 25 °C und einer Konzentration von 1 g·l−1.[1]

Verwendung

Dipropylamin wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Herbiziden (z. B. Trifluralin), Arzneistoffen und Zeolithen[9][10] verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Dipropylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 7 °C, Zündtemperatur 260 °C) bilden. Bei Kontakt mit nitrosierenden Agentien kann es zur Bildung von krebserzeugenden Nitrosaminen kommen.

Verwandte Verbindungen

Weblinks

  • Dipropylamin in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.
  • Dipropylamin bei ChemIDplus.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 142-84-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Dipropylamin bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
  3. Di-n-Propylamine (OXEA Chemicals PRODUCT HANDLING GUIDE)
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Dipropylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010.
  5. 5,0 5,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 142-84-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Philip H. Howard, 2003, Fate and Exposure Data for Organic Compounds, Vol. 5, ISBN 0-87371-976-X (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  8. Paul N. Rylander, Hydrogenation Methods, ISBN 0-12-605365-0.
  9. patent-de: Synthese von kristallinen Silicoaluminophosphaten
  10. Fabrication of smallest single-walled carbon nanotubes in molecular sieves; doi:10.1016/j.micromeso.2009.04.016.

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