Diisopropylamin
- ATC-C04
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Feuergefährlicher Stoff
- Ätzender Stoff
- Amin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Diisopropylamin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H15N | |||||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 108-18-9 | |||||||||||||||||||||
| PubChem | 7912 | |||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
leicht flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1] | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 101,19 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,72 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
82 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (>30 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,392 (20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| LD50 |
420 mg·kg−1 (Ratte, oral)[6] | |||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Diisopropylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären, aliphatischen Amine.
Eigenschaften
Diisopropylamin liegt in Form einer leicht flüchtigen, ätzenden, leichtentzündlichen, farblosen Flüssigkeit mit aminartigem Geruch vor. Sie zersetzt sich bei höheren Temperaturen wobei Stickoxide frei werden.
Verwendung
Diisopropylamin wird als Katalysator, Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Korrosionsinhibitoren und anderen Verbindungen (wie zum Beispiel Diisopropylethylamin), sowie bei der Aminwäsche und bei der Sonogashira-Kupplung verwendet. In der Medizin wird Diisopropylamin als arteriolärer Vasodilator verwendet.[7] Diisopropylamin wird in der organischen Chemie als Ausgangsverbindung zur Herstellung der wenig nucleophilen starken Base Lithiumdiisopropylamid (LDA) benutzt.[8]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Diisopropylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −7 °C, Zündtemperatur 285 °C) bilden. Mit Oxidationsmitteln, Säuren, Aluminium und organischen Verbindungen können heftige Reaktionen erfolgen. Bei Reaktion mit nitrosierenden Reagentien können sich krebserzeugende N-Nitrosamine bilden.[6]
Derivate und verwandte Verbindungen
- Lithiumdiisopropylamid (Lithiumsalz von Diisopropylamin)
- Isopropylamin
- Propylamin
- Diisopropylethylamin (Hünig-Base)
- N-Nitroso-diisopropylamin
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 108-18-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Kayelaby: Properties of organic compounds
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-18-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Diisopropylamin bei Merck, abgerufen am 25. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 6,0 6,1 Datenblatt Diisopropylamin bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010..
- ↑ Stobbe/Baumann, Innere Medizin, ISBN 3-86126-075-1.
- ↑ A.P. Smith, J.J.S. Lamba, C.L. Fraser: In Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine Organic Synthesis Coll. Vol. 10 2004, 107.