Diisopropylethylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diisopropylethylamin
Andere Namen	N-Ethyldiisopropylamin N,N-Diisopropylethylamin Hünig-Base DIPEA
Summenformel	C8H19N
CAS-Nummer	7087-68-5
PubChem	81531
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	129,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,76 g·cm−3 (bei 20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−127 °C [1]
Siedepunkt	127 °C[2]
Dampfdruck	16 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln; Löslichkeit in Wasser: 3,9 g·l−1 bei 20 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-301-314-412 P: 210-​273-​280-​301+330+331-​305+351+338-​309-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2] Leicht- entzündlich Ätzend (F) (C) R- und S-Sätze R: 11-22-34-52/53 S: 16-26-36/37/39-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Diisopropylethylamin oder Hünig-Base ist ein tertiäres Amin. Sie ist nach dem deutschen Chemiker Siegfried Hünig benannt.

Aufgrund der sterischen Abschirmung ist nur ein Proton klein genug, um von dem freien Elektronenpaar des Stickstoff angegriffen zu werden. Die Hünig-Base wird daher in organischen Synthesen als Base eingesetzt.

Reaktionen

Aufgrund der sehr geringen Nucleophilie des Diisopropylethylamins wird es gerne bei Alkylierungsreaktionen von sekundären Aminen mit Alkylhalogeniden eingesetzt, bei denen eine Halogenwasserstoffsäure wie Salzsäure (HCl), Bromwasserstoffsäure (HBr) oder Iodwasserstoffsäure (HI) entsteht. Diese wird durch die basische Stickstofffunktion gebunden und es bilden sich die entsprechenden Ammoniumsalze. Ohne Zusatz von Diisopropylethylamin würde ein Teil des als Ausgangsstoff dienenden sekundären Amins diese Rolle übernehmen, indem es den entstehenden Halogenwasserstoff bindet. Da es danach in protonierter Form vorliegt, kann es nicht weiter zum tertiären Amin reagieren, was die Ausbeute senkt.

Mit Dichlordisulfid (Cl–S–S–Cl) bildet sich in einer Eintopfreaktion das heterozyklische Scorpionin.

Literatur

• From Hünig's Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles W. Rees, Carlos F. Marcos, Cecilia Polo, Tomás Torroba, Oleg A. Rakitin Angewandte Chemie International Edition in English, 1997, 36(3), 281–283.
• An efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig’s base, Jason L. Moore, Stephen M. Taylor, and Vadim A. Soloshonok, Arkivoc (EJ-1549C), 2005, 287–292.

Einzelnachweise