Diprenorphin

Strukturformel
Struktur von Diprenorphin
Allgemeines
Freiname Diprenorphin
Andere Namen

IUPAC: (5α,7α)-17-(Cyclopropylmethyl)- 4,5-epoxy- 18,19-dihydro- 3-hydroxy- 6-methoxy- α,α-dimethyl- 6,14-ethenomorphinan- 7-methanol

Summenformel C26H35NO4
CAS-Nummer
PubChem 443408
ATC-Code

QV03AB92

DrugBank DB01548
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioidantagonist, Antidot

Wirkmechanismus

Kompetitive Hemmung von Opioidrezeptoren

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 425,56 g·mol−1
Schmelzpunkt

192–193 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-312-315-319-332-335
P: 261-​280-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38
S: 26-36
LD50

316 mg·kg−1 (Maus s.c.) (Diprenorphin·Hydrochlorid) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diprenorphin (Revivon, M5050) ist ein Opioid-Antagonist. Es wird eingesetzt, um die Wirkung extrem potenter Opioide, wie Etorphin oder Carfentanyl aufzuheben, die in der Tiermedizin eingesetzt werden, um große Tiere zu betäuben. Diprenorphin ist der stärkste kommerziell verfügbare Opioidantagonist. Es wird benutzt, um Tiere, die mit den genannten Opioiden betäubt worden sind, wieder aufzuwecken. Weil Diprenorphin eine zum Teil auch agonistische Wirkung hat, wird es nicht beim Menschen angewandt, wo Naloxon oder Naltrexon Mittel der Wahl sind. Die Wirkungsstärke als Antagonist wird mit 100mal der von Nalorphin (N-Allylnormorphin, einem schon seit Langem nicht mehr eingesetzten Opioidantagonisten) angegeben.[4]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Diprenorphine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Diprenorphin bei ChemIDplus.
  4. Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen, Arzneimittelchemie I, Georg Thieme Verlag 1976, ISBN 3-13-520601-7.
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