Propylencarbonat

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Strukturformel
Struktur von Propylencarbonat
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Propylencarbonat
Andere Namen
  • 4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on
  • Propylenglycolcarbonat
  • Kohlensäurepropylenglycolester
Summenformel C4H6O3
CAS-Nummer
  • 108-32-7 [(RS)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on]
  • 51260-39-0 [(S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on]
  • 16606-55-6 [(R)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on]
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 102,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,21 g·ml−1[1]

Schmelzpunkt

−48,8 °C[1]

Siedepunkt

242 °C[1]

Dampfdruck

4 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (240 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: (2)
LD50

29 g·kg−1 (Ratte oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propylencarbonat (4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on) ist eine klare, farblose, leicht bewegliche, fast geruchlose Flüssigkeit. Als Carbonat ist es ein Ester der zweiwertigen Kohlensäure, hier mit dem zweiwertigen Alkohol 1,2-Propandiol. Es wird unter anderem als polares Lösungsmittel verwendet, hat aber weitaus mehr Anwendungsmöglichkeiten.

Es ersetzt zunehmend die ökologisch und vom Arbeitsschutz bedenklicheren Kresole.

Herstellung

Propylencarbonat entsteht als Nebenprodukt bei der Polypropylencarbonatsynthese aus Propylenoxid und Kohlendioxid. Es kann auch aus Propylenglycol und Harnstoff mit Zinkeisenmischoxid-Katalysator hergestellt werden.

Eigenschaften

Propylencarbonat weist ein sehr hohes Dipolmoment auf, was zur Eignung als Lösungsmittel führt.

(R)-Propylencarbonat (links) und (S)-Propylencarbonat (rechts). Das wird als 1:1-Gemisch dieser Verbindungen eingesetzt.

Stereoisomerie

Propylencarbonat besitzt ein stereogenes Zentrum. Folglich gibt es zwei Stereoisomere, (R)- und (S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on. Gewöhnlich wird Propylencarbonat in der Technik als 1:1-Gemisch (Racemat) von (R)- und (S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on eingesetzt. In der enantioselektiven Synthese werden bisweilen jedoch die reinen Enantiomeren (R)- oder (S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on genutzt.

Verwendung

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Propylencarbonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-32-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Buysch, H.-J.: Carbonic Esters in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a05_197

Literatur

  • N. Holstein, Elektrochemische Abscheidung von Sm-Co-Legierungen aus aprotischen Elektrolyten, Shaker Verlag, 2000, ISBN 3-8265-7748-5.
  • R. Schmitz, Electronic and ionic conductivity of poly(3-methylthophene) films, Shaker Verlag, 1999, ISBN 90-423-0085-X.
  • B. Schäffner, S. P. Verevkin, A. Börner: Organische Carbonate. Grüne Lösungsmittel für Synthese und Katalyse, Chemie in Unserer Zeit, 2009, 43, S. 12–21; doi:10.1002/ciuz.200900468.
  • B. Schäffner, F. Schäffner, S. P. Verevkin, A. Börner: Organic Carbonates as Solvents in Synthesis and Catalysis, Chemical Reviews, 2010, 110, S. 4554–4581; doi:10.1021/cr900393d.

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