Propylencarbonat

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Propylencarbonat
Andere Namen	4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on Propylenglycolcarbonat Kohlensäurepropylenglycolester
Summenformel	C4H6O3
CAS-Nummer	108-32-7 [(RS)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on] 51260-39-0 [(S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on] 16606-55-6 [(R)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on]
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	102,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,21 g·ml−1[1]
Schmelzpunkt	−48,8 °C[1]
Siedepunkt	242 °C[1]
Dampfdruck	4 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	gut in Wasser (240 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: (2)
LD50	29 g·kg−1 (Ratte oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propylencarbonat (4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on) ist eine klare, farblose, leicht bewegliche, fast geruchlose Flüssigkeit. Als Carbonat ist es ein Ester der zweiwertigen Kohlensäure, hier mit dem zweiwertigen Alkohol 1,2-Propandiol. Es wird unter anderem als polares Lösungsmittel verwendet, hat aber weitaus mehr Anwendungsmöglichkeiten.

Es ersetzt zunehmend die ökologisch und vom Arbeitsschutz bedenklicheren Kresole.

Herstellung

Propylencarbonat entsteht als Nebenprodukt bei der Polypropylencarbonatsynthese aus Propylenoxid und Kohlendioxid. Es kann auch aus Propylenglycol und Harnstoff mit Zinkeisenmischoxid-Katalysator hergestellt werden.

Eigenschaften

Propylencarbonat weist ein sehr hohes Dipolmoment auf, was zur Eignung als Lösungsmittel führt.

(R)-Propylencarbonat (links) und (S)-Propylencarbonat (rechts). Das wird als 1:1-Gemisch dieser Verbindungen eingesetzt.

Stereoisomerie

Propylencarbonat besitzt ein stereogenes Zentrum. Folglich gibt es zwei Stereoisomere, (R)- und (S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on. Gewöhnlich wird Propylencarbonat in der Technik als 1:1-Gemisch (Racemat) von (R)- und (S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on eingesetzt. In der enantioselektiven Synthese werden bisweilen jedoch die reinen Enantiomeren (R)- oder (S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on genutzt.

Verwendung

• Lösungsmittel zum Beispiel in Tinten, Farben, Universalreinigern, Teerentfernern
• Entfettung von Metallen
• Extraktionsmittel für aromatische Kohlenwasserstoffe
• Elektrolyt in Batterien mit hoher Energiedichte
• Elektrolytsysteme für elektrochemische Untersuchungen und galvanische Abscheidung stark elektropositiver Metalle (z.B. Alkalimetalle, Lanthanoide) und leitfähiger Kunststoffe wie Polymethylthiophen (Elektropolymerisation)
• Kernsandbindemittel in der Gießerei-Industrie und als Quellmittel für spezielle Tonminerale z. B. bei Farben, Kosmetika oder Schmiermitteln
• Zwischenprodukt in der chemisch-organische Synthese / Reaktant
• Weichmacher für Kunststoffe

Einzelnachweise

Literatur

• N. Holstein, Elektrochemische Abscheidung von Sm-Co-Legierungen aus aprotischen Elektrolyten, Shaker Verlag, 2000, ISBN 3-8265-7748-5.
• R. Schmitz, Electronic and ionic conductivity of poly(3-methylthophene) films, Shaker Verlag, 1999, ISBN 90-423-0085-X.
• B. Schäffner, S. P. Verevkin, A. Börner: Organische Carbonate. Grüne Lösungsmittel für Synthese und Katalyse, Chemie in Unserer Zeit, 2009, 43, S. 12–21; doi:10.1002/ciuz.200900468.
• B. Schäffner, F. Schäffner, S. P. Verevkin, A. Börner: Organic Carbonates as Solvents in Synthesis and Catalysis, Chemical Reviews, 2010, 110, S. 4554–4581; doi:10.1021/cr900393d.