Propylenglycoldinitrat
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Propylenglycoldinitrat | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H6N2O6 | ||||||
| CAS-Nummer | 6423-43-4 | ||||||
| PubChem | 22933 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, explosive Flüssigkeit [1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 166,09 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||
| Dichte |
1,232 g·cm−3 [2] | ||||||
| Schmelzpunkt |
−27,7 °C [2] | ||||||
| Siedepunkt | |||||||
| Dampfdruck |
1,1288 Torr (25 °C) [4] | ||||||
| Löslichkeit |
wenig wasserlöslich (1,3 g·l−1)[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| LD50 | |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Propylenglycoldinitrat ist eine organische chemische Verbindung, ein Ester der Salpetersäure und des Propylenglycols. Sie weist eine strukturelle Ähnlichkeit zum Nitroglycerin auf, ist gegenüber Stößen empfindlich, explosiv und feuergefährlich.
Gewinnung und Darstellung
Die Herstellung erfolgt durch die Nitrierung von 1,2-Propylenglycol mit einem Gemisch aus Salpetersäure und Schwefelsäure.[3][7]
Eigenschaften
Bei Propylenglycoldinitrat handelt es sich um eine farblose, wenig wasserlösliche, explosive Flüssigkeit,[1] die unter reduziertem Druck (10 mmHg) einen Siedepunkt von 92 °C zeigt. Die Standardbildungsenthalpie beträgt −297 kJ·mol−1[8], die Explosionswärme 5393 kJ·mol−1[3]. Für die Bleiblockausbauchung wurde ein Wert von 550 cm3/10 g gemessen.[3]
Verwendung
Propylenglycoldinitrat ist der Hauptbestandteil des Otto-2-Treibstoffes, der in mehreren modernen Torpedotypen verwendet wird, u.a. dem Mark-46-Leichtgewichtstorpedo, dem Mark-48-Torpedo und dem Spearfish.
Sicherheitshinweise
Die LD50 beträgt bei Ratten für subkutane Gabe 453 Milligramm je Kilogramm Körpergewicht, bei oraler Aufnahme 250 Milligramm je Kilogramm.[6] Beim Menschen können bei Konzentrationen ab 1,5 ppm Ataxien auftreten, weiterhin Übelkeit, Schwindelgefühl und Kopfschmerzen bereit ab 0,5 ppm. Als Antidot bei Vergiftungen kann Methylenblau eingesetzt werden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Jerrold B. Leikin, Frank P. Paloucek: Poisoning and toxicology handbook. 4. Auflage, Informa Health Care, 2008, ISBN 978-1-4200-4479-9, S. 843
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag zu Propylenglycoldinitrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Dez. 2009 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 J. Köhler; R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe, Zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 241, ISBN 978-3-527-32009-7
- ↑ R.G. Fischer; K. Ballschmiter: Determination of vapor pressure, water solubility, gas-water partition coefficient PGW, Henry's law constant, and octanol-water partition coefficient POW of 26 alkyl dinitrates in Chemosphere 36 (1998) 2891−2902.doi:10.1016/S0045-6535(97)10246-6
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ 6,0 6,1 6,2 1,2-Propanediol dinitrate bei ChemIDplus
- ↑ W.C. Crater: The Vapor Pressures of Glycerol Trinitrate and Certain Glycol Dinitrates in Ind. Eng. Chem. 21 (1929) 674–675.doi:10.1021/ie50235a016
- ↑ E.E. Baroody: Heats of formation of propellant compounds, Rpt. NSWC-TR-83-250 by Naval Surface Weapons Center, Silver Spring, MD, 1983, 1–11.