Phenoxybenzamin

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Strukturformel
Struktur von Phenoxybenzamin
1:1-Gemisch der (R)- und der (S)-Form
Allgemeines
Freiname Phenoxybenzamin
Andere Namen
  • (RS)-N-Benzyl-N-(2-chlorethyl)-1-(phenoxy)-
    -2-aminopropan (IUPAC)
  • (RS)-Benzyl-(2-chlorethyl)-
    (β-phenoxyisopropyl)-amin
  • Dibenylin
Summenformel C18H22ClNO
CAS-Nummer 59-96-1
PubChem 4768
ATC-Code

C04AX02, G04BD20

DrugBank DB00925
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Alphablocker

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 303,83 g·mol−1
Schmelzpunkt

38–40 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-351
P: 281 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-40
S: 22-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenoxybenzamin ist ein Arzneistoff, der zur Gruppe der Alphablocker (α-Sympatholytika) gehört. Er wirkt peripher blutgefäßerweiternd und wird als Antihypertensivum bei Phäochromozytom eingesetzt.

In Deutschland findet Phenoxybenzamin auch als urologisches Spasmolytikum bei neurogenen Blasenentleerungsstörungen Anwendung.

Der Wirkstoff wird in racemischer Form verwendet.

Wirkmechanismus

Phenoxybenzamin ist ein irreversibler Blocker von α1- und α2-Rezeptoren, wobei die Blockade auf einer Alkylierung des Rezeptors beruht.

Unerwünschte Wirkungen

Die gravierendste Nebenwirkung von Phenoxybenzamin ist die orthostatische Hypotonie, die für Alphablocker charakteristisch ist.

Herstellung

Die Synthese von racemischem Phenoxybenzamin gelingt schrittweise ausgehend von 1-Phenoxypropan-2-ol. Zunächst wird die Alkoholfunktion mittels Thionylchlorid durch ein Chloratom substituiert, dann erfolgt eine nucleophile Substitution mit Ethanolamin. Das so erhaltene sekundäre Amin wird mit Benzylchlorid umgesetzt und anschließend die mit dem Ethanolamin eingeführte Alkoholfunktion analog zum ersten Schritt durch Thionylchlorid zum Chlorderivat umgesetzt. Dieses wird zunächst als Hydrochlorid erhalten, aus dem die freie Base mit Natronlauge freigesetzt wird.[1] Das als Ausgangsmaterial erforderliche 1-Phenoxypropan-2-ol ist aus den gängigen Industrieprodukten Propylenoxid und Phenol zugänglich.[4]

Stereoisomerie

Phenoxybenzamin enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Alle Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat.

Handelsnamen

Phenoxybenzamin ist in Deutschland und Österreich unter dem Namen Dibenzyran im Handel erhältlich.

Literatur

  • T. Karow (Hrsg.):Pharmakologie und Toxikologie. Köln 2005, S. 68.
  • C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 69–71.
  • H. Hildebrandt (Hrsg.): Pschyrembel Klinisches Wörterbuch. 257. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin/New York 1994.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Patent US2983719: Veröffentlicht am 1954, Erfinder: J. F. Kerwin, G. E. Ullyot.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Phenoxybenzamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. A. R. Sexton, E. C. Britton: Synthesis and identification of propylene glycol phenyl ethers. In: J. Am. Chem. Soc. 70, 1948, S. 3606–3607.

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