Kategorie
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| Strukturformel | |||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||
| Name | Benzylchlorid | ||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H7Cl | ||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 100-44-7 | ||||||||||||||||
| PubChem | 7503 | ||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 126,58 g·mol−1 | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||
| Dichte |
1,10 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||
| Siedepunkt |
179,3 °C[2] | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||
Benzylchlorid ist eine farblose, tränenreizende, stechend riechende Flüssigkeit, die zu den aromatischen halogenierten Kohlenwasserstoffen zählt. Sie ist in der Synthesechemie ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Benzylalkohol, Weichmachern und Farbstoffen.
Darstellung
Benzylchlorid lässt sich durch radikalische Chlorierung von Toluol darstellen. Dabei entsteht ein Gemisch der drei verschiedenen, in der Seitenkette Chlor-substituierten Toluolderivate (Benzylchlorid, Benzodichlorid oder Benzalchlorid und Benzotrichlorid), aus denen das $ \alpha $-Chlortoluol abgetrennt werden muss.
Verwendung
Der Hauptteil des erzeugten α-Chlortoluol wird zu Benzylalkohol weiterverarbeitet. Daneben ist Benzylchlorid ein Baustein für die Benzylierung bei der Herstellung von Weichmachern (Phthalsäurebenzylester), Farbstoffen, Arzneimitteln, Parfüms und Vulkanisationsbeschleunigern. Es wird als Reagenz zur Einführung der Benzyl-Schutzgruppe z. B. für Amine, Phenole und Alkohole verwendet.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe des schwerflüchtigen Stoffes sind schwerer als Luft und bilden damit ein explosionsfähiges Gemisch. Benzylchlorid selbst wirkt ätzend auf Augen, Atemwege und Haut und zerfällt beim Erhitzen u. a. in Chlorwasserstoff. α-Chlortoluol wird als krebserregend (Kategorie 2) eingestuft; Hauptaufnahmewege sind der Atemtrakt und die Haut.
Wenn möglich sollte auf das weniger toxische Benzylbromid ausgewichen werden.
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Benzylchlorid bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 Eintrag zu CAS-Nr. 100-44-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 100-44-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
Weblinks
Commons: Benzyl chloride – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
