Benzylgruppe

Benzyl-Gruppe (blau) oben, von links nach rechts, als Teil eines Moleküls, als Benzylradikal und in Benzylamin sowie unten, von links nach rechts, in Benzylbromid, Chlorameisensäurebenzylester und Benzylmethylether. R = Heteroatom, Organyl-Rest, wie Alkyl, Aryl, Allyl etc. oder andere Reste mit einer freien Valenz.

Als Benzylgruppe (veraltet: α-Tolylgruppe) bezeichnet man in der organischen Chemie die Phenylmethyl-Gruppe –CH₂-C₆H₅. Beispiele für Verbindungen mit einer Benzylgruppe sind Benzylalkohol, Benzylamin, Benzylchlorid und das als Weichmacher eingesetzte Benzylbutylphthalat (BBP).

Die Benzylgruppe wird in der Peptid-Chemie, der Kohlenhydratchemie und in vielen Totalsynthesen von Naturstoffen als Schutzgruppe für Heteroatome verwendet, weil sie sich leicht hydrogenolytisch, d. h. unter milden Bedingungen, wieder abspalten lässt. Als einziges Nebenprodukt entsteht dabei das flüchtige Toluol.

Die Abkürzung von Benzyl- ist entsprechend der gängigen Praxis Bn (selten: Bzl); besser: CH₂Ph. Falsch ist die Abkürzung „Bz“, die für die Benzoyl-Gruppe steht. Manchmal wird mit „Bn“ aber auch die Benzyliden-Gruppe, CHPh, abgekürzt. Diese Verwechslungen und die Tatsache, dass es keine IUPAC-Richtlinie hierzu gibt, macht ein Abkürzungsverzeichnis oder eine ähnliche Angabe der Bedeutung verwendeter Abkürzungen zwingend erforderlich.

Die Benzylierung, d. h. Einführung einer Benzylgruppe in eine Verbindung, erfolgt meist durch eine Substitutions-Reaktion mit Benzylhalogeniden.

Literatur

• Philip J. Kocieński: Protecting Groups. Thieme, Stuttgart/New York 1994, ISBN 3-13-135601-4.

Siehe auch

• Benzyloxycarbonyl-Schutzgruppe (Z-/Cbz-): Chlorameisensäurebenzylester