Benzylamin
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- Ätzender Stoff
- Benzylamin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Benzylamin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H9N | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 100-46-9 | |||||||||||||||
| PubChem | 7504 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 107,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,983 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
10 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
185 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck |
0,6 hPa (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
pKb = 4,65[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
in jedem Verhältnis mischbar mit Ethanol und Diethylether, in Wasser löst es sich mit stark alkalischer Reaktion[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5401[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Benzylamin ist eine chemische Verbindung, die aus einer Benzylgruppe besteht und als funktionelle Gruppe einen Aminrest enthält. Es ist das einfachste aromatische Amin mit der Aminogruppe in der Seitenkette.
Eigenschaften
Benzylamin ist ein farblose schwer entzündliche an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, welche vollständig mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich ab einer Temperatur über 300 °C, wobei Toluol, Benzonitril, Stilben, Bibenzyl, Ammoniak, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]
Darstellung
Für Benzylamin gibt es diverse Synthesen:
- Umsetzung von Benzylchlorid mit Ammoniak[6]
- Reaktion von N-Benzylphthalimid mit Hydrazin nach dem Prinzip der Gabriel-Synthese[6]
- aus Benzylbromid und Acetamid und anschließende Spaltung der Amidbindung[6]
- Reduktion (Hydrierung) von Benzamid oder Benzonitril[6] mit Lithiumaluminiumhydrid
Verwendung
Es handelt sich um eine häufig eingesetzte Ausgangsverbindung in der organischen Synthesechemie.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Benzylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 65 °C, Zündtemperatur 390 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 100-46-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 172.
- ↑ 3,0 3,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 100-46-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 186.