Benzalchlorid
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Stoff mit Verdacht auf krebserzeugende Wirkung
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Giftiger Stoff
- Aromat
- Chloralkan
| Strukturformel | |||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||
| Name | Benzalchlorid | ||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H6Cl2 | ||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 98-87-3 | ||||||||||||||||
| PubChem | 7411 | ||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 161,03 g·mol−1 | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||
| Dichte |
1,26 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||
| Siedepunkt |
205 °C[1] | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (200 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,550[2] | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||
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| LD50 |
3249 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5] | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||
Benzalchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen chlorierten Halogenkohlenwasserstoffe (genauer der chlorierten Toluolderivate). Sie liegt in Form einer an Luft schwach rauchenden farblosen Flüssigkeit vor.
Gewinnung und Darstellung
Benzalchlorid kann durch radikalische Chlorierung (radikalische Seitenkettenhalogenierung) von Toluol über Benzylchlorid dargestellt werden, wobei auch Benzotrichlorid entsteht.
- $ \mathrm {C_{6}H_{5}CH_{3}+Cl_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+HCl} $
- $ \mathrm {C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+Cl_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}CHCl_{2}+HCl} $
- $ \mathrm {C_{6}H_{5}CHCl_{2}+Cl_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}CCl_{3}+HCl} $
Bei einer optimierten Reaktionsführung, man arbeitet unterhalb des Siedepunktes von Benzalchlorid und chloriert unter photochemischen Bedingungen in der Gasphase, entsteht jedoch praktisch nur Benzalchlorid.[6][7]
Eigenschaften
Durch Hydrolyse von Benzalchlorid entsteht Benzaldehyd:[8]
- $ \mathrm {C_{6}H_{5}CHCl_{2}+H_{2}O\rightarrow C_{6}H_{5}CHO+2HCl} $
Mit starken Basen bildet sich Phenylcarben.
Verwendung
Benzalchlorid wird zur Herstellung von Benzaldehyd, Zimtsäure und anderen verwendet.
Nachweis
Benzalchlorid kann durch Gaschromatographie nachgewiesen werden.[9]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 98-87-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. März 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Benzalchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Februar 2010..
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 98-87-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt Benzalchlorid bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
- ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2.
- ↑ Autorenkollektiv: Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
- ↑ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel: “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons, New York.
- ↑ Arbeitssicherheit.de: Verfahren zur Bestimmung von α,α-Dichlortoluol (Benzalchlorid).