Pentene
Pentene (auch Amylene genannt) sind Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C5H10, die über eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung (kurz C–C-Doppelbindung) verfügen. Sie gehören somit zur Gruppe der Alkene. Es gibt fünf konstitutionsisomere Pentene, von denen Pent-2-en als cis- oder trans-Isomer vorliegen kann. Als Isomerengemisch kommen Pentene in Crackgasen und im Erdgas vor. Ein weiteres Konstitutionsisomer ist das Cyclopentan, das allerdings kein Penten ist.
Struktur und Eigenschaften
| Pentene | |||||||||||||||||||||
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| Name | Pent-1-en | cis-Pent-2-en | trans-Pent-2-en | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | 1-Penten, Amylen |
(Z)-Pent-2-en β-Amylen |
(E)-Pent-2-en β-Amylen | ||||||||||||||||||
| Struktur | 
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| CAS-Nummer | 109-67-1 | 627-20-3 | 646-04-8 | ||||||||||||||||||
| 109-68-2 (Isomerengemisch) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H10 | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 70,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten | ||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | −138 °C | −151,4 °C | −136 °C | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 30 °C | 36,9 °C | 36,3 °C | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether | ||||||||||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 224-304-315-319 | 225-304-315-319-335 | 224-304-315-319-335 | ||||||||||||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||||||||||||||
| 210-301+310-305+351+338-331 | 210-261-301+310-305+351+338-331 | 210-261-301+310-305+351+338-331 | |||||||||||||||||||
| Gefahrstoffkennzeichnung [4] [5] |
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| R- und S-Sätze: | R: 12-36/37/38 S: 7-26-33-37-43-60 | ||||||||||||||||||||
| Pentene (Fortsetzung) | |||||||||||||||||||||
| Name | 2-Methyl-but-1-en | 2-Methyl-but-2-en | 3-Methyl-but-1-en | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | Isopenten | 2-Methyl-but-3-en | |||||||||||||||||||
| Struktur | 
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| CAS-Nummer | 563-46-2 | 513-35-9 | 563-45-1 | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H10 | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 70,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten | ||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | −137,5 °C | −133,8 °C | −169,5 °C | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 31,2 °C | 38,6 °C | 20,1 °C | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether | ||||||||||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 224-304 | 225-302 | 224-304-315-319-335 | ||||||||||||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||||||||||||||
| 210-301+310-331 | 210 | 210-261-301+310-305+351+338-331 | |||||||||||||||||||
| Gefahrstoffkennzeichnung [6] [7] [8] |
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| R- und S-Sätze: | R: 12-65 S: 16-62 |
R: 11-22 S: 45 |
R: 12-36/37/38-65 S: 16-26-62 | ||||||||||||||||||
Die Dampfdruckfunktionen ergeben sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt:
Dampfdruckfunktionen der Pentene T (K) A B C 1-Penten[9] 285,98-303,87 3,91058 1014,294 −43.367 cis-2-Penten[10] 274,74-342,03 3.99984 1069.229 −42.393 trans-2-Penten[10] 274,18-341,36 4,03089 1084,165 −40,158 2-Methyl-1-buten[11] 274,30-335,82 3,98652 1047,811 −41.089 2-Methyl-2-buten[11] 276,19-343,74 4,04727 1098.619 −39.889 3-Methyl-1-buten[10] 273,37-324,29 3,95126 1013,575 −36.32
Gewinnung
Pentene sind Bestandteile in Steinkohleteer, in Schieferöl, in Crackgasen und Crackbenzin und können durch fraktionierte Destillation gewonnen werden. Bei einer Pyrolyse von Kautschuk bildet sich unter anderen 2-Methyl-but-1-en und 2-Methyl-but-2-en.
Pentene bilden sich durch Dehydratisierung (Eliminierung von Wasser) aus Pentanolen (sog. Amylalkoholen). Auf diesem Weg lassen sich z. B. aus Fuselölen Pentene (sog. Fuselölamylen) gewinnen.
Verwendung
Pentene werden zur Synthese von Amylphenolen, Isopren und Pentanolen eingesetzt, sowie zur Polymerisation verwendet. Außerdem werden Amylene als Stabilisatoren Chloroform und Dichlormethan zugesetzt, um das unter Luft- und Lichteinfluss entstehende Phosgen abzufangen.[12]
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt 1-Pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
- ↑ Datenblatt cis-2-Pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
- ↑ Datenblatt trans-2-Pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
- ↑ Datenblatt Pent-1-en bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Pent-2-en bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 6,0 6,1 Datenblatt 2-Methyl-1-butene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
- ↑ 7,0 7,1 Datenblatt 2-Methyl-2-butene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
- ↑ 8,0 8,1 Datenblatt 3-Methyl-1-butene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
- ↑ Forziati, A.F.; Camin, D.L.; Rossini, F.D.: Density, refractive index, boiling point, and vapor pressure of eight monoolefin (1-alkene), six pentadiene, and two cyclomonoolefin hydrocarbons in J. Res. NBS 45 (1950) 406-410.
- ↑ 10,0 10,1 10,2 Scott, D.W.; Waddington, G.: Vapor Pressure of cis-2-Pentene, trans-2-Pentene and 3-Methyl-1-Butene in J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 4310-4311, doi:10.1021/ja01165a542.
- ↑ 11,0 11,1 Scott, D.W.; Waddington, G.; Smith, J.C.; Huffman, H.M.: Thermodynamic properties of three isomeric pentenes in J. Am. Chem. Soc. 71 (1949) 2767-2773, doi:10.1021/ja01176a050.
- ↑ Irani, Mazin Rida: Stabilisierte Methylenchloridzusammensetzung sowie deren Verwendung zur Dampfentfettung von Metallen. Patent DE2714836C2 bei Patent-de.com, 2. April 1977.