Pentetrazol

Strukturformel
Strukturformel Cardiazol
Allgemeines
Freiname Pentetrazol
Andere Namen
  • Leptazol
  • Pentylenetetrazol
  • Metrazol
  • 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-tetrazoloazepin (IUPAC)
Summenformel C6H10N4
CAS-Nummer 54-95-5
PubChem 5917
ATC-Code

R07AB03

Eigenschaften
Molare Masse 138,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-315-319-335
P: 261-​301+310-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25-36/37/38
S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pentetrazol, INN, (Handelsname Cardiazol®) ist ein bicyclisches Tetrazol-Derivat. Es wird als Kreislaufstimulans verwendet und regt die im Gehirn gelegenen Zentren der Atmung und der Herztätigkeit an. In hohen Dosen löst es Krämpfe aus, weshalb es früher auch in der Schocktherapie verwendet wurde.

Darstellung

6,7,8,9-Tetrahydro-5H-tetrazolo-azepin entsteht durch Einwirkung von 2 Molekülen Stickstoffwasserstoffsäure auf ein Molekül Cyclohexanon.[3]

Bedeutung

Der ungarisch-amerikanische Neurologe und Psychiater Ladislas J. Meduna entdeckte und verwendete das Cardiazol erstmals 1934. Die Anwendung löste hauptsächlich Krämpfe aus, und so wurde Cardiazol vorwiegend in der Schocktherapie eingesetzt. Die Zulassung zur Anwendung wurde 1982 durch die Food and Drug Administration entzogen. Neuere Untersuchungen zeigen eine potenzielle Wirksamkeit in einem Mausmodell des Down-Syndroms.[4]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt 1,5-Pentamethylenetetrazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Beyer, Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. S.Hirzel Verlag, Stuttgart - 23. Auflage 1998, Seite 812 ff.
  4. JR Minkel: Drug May Counteract Down Syndrome, Scientific American. 25. Februar 2007. Abgerufen am 20. März 2007. 

Weblinks


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