Pentazocin

Strukturformel
Struktur von (±)-Pentazocin
1:1-Gemisch aus (all-R)-Form (links) und (all-S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname Pentazocin
Andere Namen
  • (2RS,6RS,11RS)-2′-Hydroxy-5,9-dimethyl -2-(3,3-dimethylallyl) -6,7-benzomorphan
  • Latein: Pentazocinum
Summenformel
CAS-Nummer
  • 359-83-1
  • 64024-15-3 (Hydrochlorid)
  • 17146-95-1 (Lactat)
PubChem 441278
ATC-Code

N02AD01

DrugBank DB00652
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetika

Verschreibungspflichtig: BtMG
Eigenschaften
Molare Masse
  • 285,42 g·mol−1
  • 321,88 g·mol−1 (Hydrochlorid)
  • 375,50 g·mol−1 (Lactat)
Schmelzpunkt

145,4 −147,2 °C [2]

pKs-Wert

8,88 [3]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (30 mg·l−1 bei 25 °C) [4]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][5]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50

305 mg·kg−1 (Maus p.o.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pentazocin ist ein stark wirksamer schmerzstillender Arzneistoff aus der Gruppe der Opioidanalgetika (WHO-Stufe 3). Es unterliegt dem Betäubungsmittelrecht, wird jedoch seit 2006 in Deutschland praktisch nicht mehr verwendet.

Wirkung

Pentazocin bindet an Opioidrezeptoren, sowohl als Agonist als teilweise auch als Antagonist; der Wirkungsmechanismus ähnelt dem des Nalbuphins. Wegen dieser teilantagonistischen Wirkung kann die Substanz bei Opiatabhängigen ein Entzugssyndrom auslösen. Die Wirkstärke entspricht circa 1/3 der des Morphin, die Halbwertszeit beträgt 2 bis 3 Stunden. Die perorale Bioverfügbarkeit liegt aufgrund des hohen first-pass-Effektes bei etwa 20 %.[7]

Nebenwirkungen

Pentazocin führt zu einer Erhöhung des Blutdrucks und der Herzfrequenz. Nebenwirkungen sind eine Sedierung, ein erhöhter Tonus der glatten Muskulatur des Magen-Darm-Trakts mit Neigung zu Verstopfungen, Muskelkrämpfe, Spasmus der Harnblase, Sehstörungen, Appetitlosigkeit, Geschmacksveränderungen und verminderter Sexualtrieb.

Sonstige Informationen

Pentazocinhaltige Fertigarzneimittel (Fortral®) sind in Deutschland seit 2006 nicht mehr im Handel, bedingt durch das Erlöschen der fiktiven Zulassung. Fortral war 1968 im deutschen Markt eingeführt worden. Auch in Österreich, der Schweiz (Fortalgesic®) und etlichen anderen europäischen Ländern sind keine Fertigarzneimittel mehr zugelassen.

Pentazocin ist in der Verbotsliste der Anti-Doping-Agentur aufgeführt.[8]

Pentazocin ist chiral, arzneilich verwendet wird das Racemat. Pharmazeutisch relevant sind das Lactat (Milchsäuresalz) und das Hydrochlorid des Pentazocin.

Einzelnachweise

  1.  Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006.
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1229, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 Pentazocin bei ChemIDplus
  4. Pentazocin. In: DrugBank
  5. 5,0 5,1 5,2 Datenblatt (−)-Pentazocine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Schäfer-Korting, Mutschler Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, 2008, ISBN 3-8047-1952-X
  8. Verbotsliste der World Anti-Doping Agency (WADA) (PDF, englisch).
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

12.01.2021
Quantenoptik
Schnellere und stabilere Quantenkommunikation
Einer internationalen Forschungsgruppe ist es gelungen, hochdimensionale Verschränkungen in Systemen aus zwei Photonen herzustellen und zu überprüfen.
11.01.2021
Quantenoptik - Teilchenphysik
Elektrisch schaltbares Qubit ermöglicht Wechsel zwischen schnellem Rechnen und Speichern
Quantencomputer benötigen zum Rechnen Qubits als elementare Bausteine, die Informationen verarbeiten und speichern.
11.01.2021
Galaxien
ALMA beobachtet, wie eine weit entfernte kollidierende Galaxie erlischt
Galaxien vergehen, wenn sie aufhören, Sterne zu bilden.
08.01.2021
Optik - Teilchenphysik
Umgekehrte Fluoreszenz
Entdeckung von Fluoreszenzmolekülen, die unter normalem Tageslicht ultraviolettes Licht aussenden.
08.01.2021
Festkörperphysik - Teilchenphysik
Weyl-Punkten auf der Spur
Ein Material, das leitet und isoliert – gibt es das? Ja, Forschende haben erstmals 2005 sogenannte topologische Isolatoren beschrieben, die im Inneren Stromdurchfluss verhindern, dafür aber an der Oberfläche äußerst leitfähig sind.
07.01.2021
Raumfahrt - Festkörperphysik - Quantenoptik
MOONRISE: Schritt für Schritt zur Siedlung aus Mondstaub
Als Bausteine sind sie noch nicht nutzbar – aber die mit dem Laser aufgeschmolzenen Bahnen sind ein erster Schritt zu 3D-gedruckten Gebäuden, Landeplätzen und Straßen aus Mondstaub.
07.01.2021
Astrophysik - Relativitätstheorie
Konstanz von Naturkonstanten in Raum und Zeit untermauert
Moderne Stringtheorien stellen die Konstanz von Naturkonstanten infrage. Vergleiche von hochgenauen Atomuhren bestätigen das jedoch nicht, obwohl die Ergebnisse früherer Experimente bis zu 20-fach verbessert werden konnten.
05.01.2021
Thermodynamik
Weder flüssig noch fest
E
05.01.2021
Quantenoptik
Mit quantenlimitierter Genauigkeit die Auflösungsgrenze überwinden
Wissenschaftlern der Universität Paderborn ist es gelungen, eine neue Methode zur Abstandsmessung für Systeme wie GPS zu entwickeln, deren Ergebnisse so präzise wie nie zuvor sind.
22.12.2020
Galaxien - Sterne
Wie sich Sterne in nahe gelegenen Galaxien bilden
Wie Sterne genau entstehen, ist nach wie vor eines der grossen Rätsel der Astrophysik.