Pentanole

Pentanole (auch Amylalkohole) sind Alkohole mit einer Hydroxygruppe (–OH) und der allgemeinen Summenformel C₅H₁₂O. Es gibt acht Konstitutionsisomere, von denen drei chiral sind. Pentanole (allgemeine CAS-Nr.: 30899-19-5) haben charakteristische Gerüche und sind, bis auf das feste neo-Pentanol (2,2-Dimethyl-1-propanol), farblose Flüssigkeiten. Einige Pentanole wie Pentan-1-ol, 3-Methyl-butan-1-ol und 2-Methyl-butan-1-ol finden sich in Fuselölen und haben schädliche Wirkungen auf den Menschen.

Pentanole finden Verwendung als Lösungsmittel und dienen zur Synthese von Pentylacetaten (Essigsäureamylestern), die als technische Lösungsmittel für verschiedene Kunststoffe und als Geschmacks- und Aromastoffe verwendet werden. So dient z. B. Isoamylalkohol als Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze.

2-Methylbutan-2-ol wurde früher unter seiner alten Bezeichnung Amylenhydrat als Schlafmittel verwendet, ist aber schon lange verlassen.^[1]

Die Oxidation der primären Pentanole (n-Pentanol, Isopentanol, 2-Methyl-1-butanol und Neopentylalkohol) führt zu den Pentanalen und den Pentansäuren. Die Oxidation der sekundären Pentanole (2-Pentanol, 3-Pentanol und 3-Methyl-2-butanol) führt zu den Pentanonen. Die Oxidation des tert-Pentanol zieht eine Zerstörung des Kohlenstoffgerüsts nach sich.

Struktur und Eigenschaften

Pentanole
Name	Pentan-1-ol	Pentan-2-ol	Pentan-3-ol	2-Methyl-butan-1-ol
Andere Name	1-Pentanol, n-Pentanol, n-Amylalkohol, Pentylalkohol	2-Pentanol, sec-Amylalkohol, 2-Pentylalkohol	3-Pentanol, 3-Amylalkohol, 3-Pentylalkohol, Diethylcarbinol	2-Methyl-1-butanol, 2-Methylbutylalkohol
Strukturformel		(chiral)		(chiral)
CAS-Nummer	71-41-0	6032-29-7 31087-44-2 R-(-)-2-Pentanol 26184-62-3 S-(+)-2-Pentanol	584-02-1	137-32-6
PubChem	6276	22386	11428	8723
Summenformel	C5H12O
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeiten
Dichte	0,81 g/cm3	0,81 g/cm3	0,82 g/cm3	0,82 g/cm3
Schmelzpunkt	−79 °C	−50 °C	−69 °C[2]	−70 °C
Siedepunkt	137,3 °C	119 °C	115,5 °C	129 °C
Löslichkeit in Wasser	27 g/l (20 °C)[3]	135 g/l (20 °C)[4]	55 g/l[5]	36 g/l (20 °C)[6]
GHS- Kennzeichnung	für 1-/3-Pentanol aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7] Achtung[3][4][5]
H- und P-Sätze	226-332-335-315	226-332-335	226-332-335-315	226-332-335
	keine EUH-Sätze	066	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	302+352	210-​241-​261-​303+361+353-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze	210-​241-​302+352-​303+361+353-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze	261
Gefahrstoffkennzeichnung	Xn Gesundheits- schädlich
R- und S-Sätze:	R: 10-20-37-66[3][4][5][6] S: (2)-46
Pentanole (Fortsetzung)
Name	2-Methyl-butan-2-ol	3-Methyl-butan-1-ol	3-Methyl-butan-2-ol	2,2-Dimethyl-propan-1-ol
Andere Namen	2-Methyl-2-butanol, tert-Pentanol, tert-Pentylalkohol, Amylenhydrat	3-Methyl-1-butanol, Isopentylalkohol, iso-Amylalkohol, Isoamylalkohol Isopentanol	3-Methyl-2-butanol, sec-Isoamylalkohol, 2-Isopentanol	2,2-Dimethyl-1-propanol, neo-Pentanol, Neopentylalkohol
Strukturformel			(chiral)
CAS-Nummer	75-85-4	123-51-3	598-75-4	75-84-3
PubChem	6405	31260	11732	6404
Summenformel	C5H12O
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeiten			farbloser Feststoff
Dichte	0,81 g/cm3	0,81 g/cm3	0,82 g/cm3	0,81 g/cm3
Schmelzpunkt	−8 °C	−117 °C	−117 °C	52 °C
Siedepunkt	102 °C	131 °C	112 °C	113 °C
Löslichkeit in Wasser	118 g/l (20 °C)[8]	30 g/l (20 °C)[9]	28 g/l (20 °C)[10]
GHS- Kennzeichnung	für tert-Pentanol aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [11] Achtung[8][9][10]			Gefahr[12]
H- und P-Sätze	225-332-335-315	226-332-335	226-332-335	228-319-335
	keine EUH-Sätze	066	066	keine EUH-Sätze
	210-​261	305+351+338[13]	210-​241-​261-​303+361+353-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze	210-​261-​305+351+338
Gefahrstoffkennzeichnung	F Leichtent- zündlich Xn Gesundheits- schädlich	Xn Gesundheits- schädlich
R- und S-Sätze:	R: 11-20-37/38[8].</ref> S: (2)-46	R: 10-20-37-66[9][10][12] S: (2)-46

Einzelnachweise