4-Hydroxybenzoesäuremethylester
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 4-Hydroxybenzoesäuremethylester | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H8O3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 99-76-3 | ||||||||||||||
| PubChem | 7456 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes, fast geruchloses, kristallines Pulver[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 152,15 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung bei 270–280 °C[2] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
> 8000 mg·kg−1 (Maus, peroral)[5] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
4-Hydroxybenzoesäuremethylester, veraltet para-Hydroxybenzoesäuremethylester (PHB-Methylester), ist der Methylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen. Als Trivialname ist auch Nipagin gebräuchlich.
Eigenschaften
4-Hydroxybenzoesäuremethylester ist eine weiße, geruchlose, kristalline Substanz, die einen leicht brennenden Geschmack besitzt und schwach anästhesierend wirkt. Sie löst sich wenig in Wasser (2,5 g/l bei 25 °C), aber gut in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Chloroform, Ethanol und Ether. In alkalischen Lösungen bildet sich das Phenolat (Natriummethyl-p-hydroxybenzoat).[6]
Verwendung
4-Hydroxybenzoesäuremethylester ist als Konservierungsmittel beispielsweise in Shampoos, Duschgels und anderen Kosmetika sowie in flüssigen Arzneimitteln, wie Paspertin-Tropfen, zu finden. Außerdem wird er in der Forschung zum Vermeiden von unerwünschten Verpilzungen auf bakteriologischen Agarplatten verwendet.
PHB-Methylester ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 218 zugelassen. Wegen besserer Löslichkeit wird meist das Natriumsalz (Natriummethyl-p-hydroxybenzoat, E 219) verwendet.
Gesundheitsrisiken
4-Hydroxybenzoesäuremethylester – wie Parabene im Allgemeinen – können beim Menschen, vor allem bei Asthmatikern, pseudoallergische Reaktionen hervorrufen, wie z. B. Nesselsucht oder asthmatische Anfälle.[7]
Vorkommen
In der Natur spielt der Stoff eine Rolle als Sexuallockstoff der läufigen Hündin.[8] Außerdem kommt er als natürlicher Inhaltsstoff im Gelée Royale der Bienen vor. [9]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu CAS-Nr. 99-76-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt 4-Hydroxybenzoesäuremethylester bei AlfaAesar, abgerufen am 22. März 2010 (JavaScript erforderlich)..
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Methyl 4-hydroxybenzoate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 4-Hydroxybenzoesäuremethylester bei ChemIDplus.
- ↑ Hermann P. T. Ammon, Curt Hunnius : Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, 2004, de Gruyter Verlag, ISBN 3-11-017475-8.
- ↑ Markus D. W. Lipp: Notfalltraining für Zahnärzte: Prophylaxe, Diagnose, Therapie, 1997, Schlütersche Verlagsgesellschaft, ISBN 3-87706-465-5.
- ↑ Goodwin, M. et al.: Sex pheromone in the dog. In: Science (1979) Bd. 203, S. 559–561; PMID 569903; doi:10.1126/science.569903.
- ↑ Ishiwata et al: Determination and confirmation of methyl p-hydroxybenzoate in royal jelly and other foods produced by the honey bee. in: Food additives & contaminants (1995) Band 12(2), S. 281–285; PMID 7781824.