4-Hydroxybenzoesäure
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 4-Hydroxybenzoesäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H6O3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 99-96-7 | ||||||||||||||
| PubChem | 135 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser, brennbarer Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 138,12 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,46 g·cm−3[2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung[1] | ||||||||||||||
| pKs-Wert | |||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
4-Hydroxybenzoesäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxybenzoesäuren. Es ist ein Abbauprodukt und Intermediat im Stoffwechsel der Chinone in Eukaryoten.
Darstellung
4-Hydroxybenzoesäure wird kommerziell aus Kaliumphenolat und Kohlendioxid in einer Kolbe-Schmitt-Reaktion hergestellt.[7]
Im Labor erfolgt die Herstellung durch Erhitzen von Kaliumsalicylat mit Kaliumcarbonat bis 240 °C, gefolgt von der Behandlung mit Säure (Salzsäure).
Biosynthese
4-Hydroxybenzoesäure entsteht aus mehreren Stoffen: in Pflanzen aus seinem Addukt mit Coenzym A, das seinerseits aus 4-Cumaroyl-CoA entsteht; in Bakterien bei der Oxidation von Benzoesäure (EC 1.14.13.12) oder beim Abbau von Chorisminsäure (EC 4.1.3.40), 4-Methoxybenzoesäure (EC 1.14.99.15), 4-Hydroxybenzaldehyd (EC 1.2.1.64) oder 4-Chlorbenzoesäure (EC 3.8.1.6). Im Weiteren kann es zum Phenol decarboxyliert oder zur 3,4-Dihydroxybenzoesäure oxidiert werden. In der Biosynthese der Ubichinone wird es mit einem Polyprenylrest verknüpft.
Eigenschaften
Die wässrige Lösung von 4-Hydroxybenzoesäure reagiert sauer (pH-Wert: 3,3 bei einer Messtemperatur von 20 °C und einer Konzentration von 1 g/l).[1]
Verwendung
4-Hydroxybenzoesäure wird technisch hauptsächlich zur Herstellung seiner Ester, der Parabene, verwendet.
Weblinks
- Inchem: SIDS Initial Assessment Report Stand: 1999
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 99-96-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 4-Hydroxybenzoesäure bei Carl Roth, abgerufen am 1. Mai 2009.
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ C. A. Wachtmeister: „Studies on the Chemistry of Lichens“, in: Acta Chem. Scand., 1956, 10, S. 1404–1413. Volltext
- ↑ 5,0 5,1 Material Safety Data Sheet p-Hydroxybenzoic acid (ScienceLab)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 351–352.