Chorisminsäure

Strukturformel
Struktur von Chorisminsäure
Allgemeines
Name Chorisminsäure
Andere Namen

(3R,4R)-3-(1-Carboxy-4-hydroxy-cyclohexa- 1,5-dienyl)oxyisoprop-2-ensäure

Summenformel C10H10O6
CAS-Nummer 617-12-9
Eigenschaften
Molare Masse 226,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-312-315-319-332-335-350-361
P: 201-​261-​280-​305+351+338-​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45-20/21/22-36/37/38-63
S: 53-23-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chorisminsäure ist der Trivialname für die (3R)-trans-(1-Carboxyvinyloxy)-4-hydroxy-1,5-cyclohexadien-1-carbonsäure. Diese Carbonsäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der Biosynthese der für den Menschen essentiellen aromatischen Aminosäuren Tyrosin, Tryptophan und Phenylalanin bei Pflanzen, Bakterien und Pilzen im Shikimisäureweg. Ihre Salze heißen Chorismate. Die Bezeichnung Chorismat kommt aus dem Griechischen (Zweig choris, κλαδί) und bedeutet „verzweigen“, da der Biosyntheseweg hier entweder über Prephensäure in Richtung Tyrosin und Phenylalanin oder in Richtung Tryptophan verzweigt.

Die Umwandlung von Chorisminsäure zu Prephensäure erfolgt durch eine Claisen-Umlagerung, die durch das Enzym Chorismat-Mutase (EC 5.4.99.5) katalysiert wird.[3]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Chorismic acid from Enterobacter aerogenes bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

Weblinks

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

20.01.2021
Kometen_und_Asteroiden
Älteste Karbonate im Sonnensystem
Die Altersdatierung des Flensburg-Meteoriten erfolgte mithilfe der Heidelberger Ionensonde.
20.01.2021
Quantenphysik - Teilchenphysik
Einzelnes Ion durch ein Bose-Einstein-Kondensat gelotst.
Transportprozesse in Materie geben immer noch viele Rätsel auf.
20.01.2021
Sterne - Astrophysik - Klassische Mechanik
Der Tanz massereicher Sternenpaare
Die meisten massereichen Sterne treten in engen Paaren auf, in denen beide Sterne das gemeinsame Massenzentrum umkreisen.
19.01.2021
Sonnensysteme - Sterne - Biophysik
Sonnenaktivität über ein Jahrtausend rekonstruiert
Ein internationales Forschungsteam unter Leitung der ETH Zürich hat aus Messungen von radioaktivem Kohlenstoff in Baumringen die Sonnenaktivität bis ins Jahr 969 rekonstruiert.
19.01.2021
Quantenoptik - Teilchenphysik
Forschungsteam stoppt zeitlichen Abstand von Elektronen innerhalb eines Atoms
Seit mehr als einem Jahrzehnt liefern Röntgen-Freie-Elektronen-Laser (XFELs) schon intensive, ultrakurze Lichtpulse im harten Röntgenbereich.
15.01.2021
Sterne - Strömungsmechanik
Welche Rolle Turbulenzen bei der Geburt von Sternen spielen
A
14.01.2021
Thermodynamik
Wie Aerosole entstehen
Forschende der ETH Zürich haben mit einem Experiment untersucht, wie die ersten Schritte bei der Bildung von Aerosolen ablaufen.
12.01.2021
Quantenoptik
Schnellere und stabilere Quantenkommunikation
Einer internationalen Forschungsgruppe ist es gelungen, hochdimensionale Verschränkungen in Systemen aus zwei Photonen herzustellen und zu überprüfen.
11.01.2021
Quantenoptik - Teilchenphysik
Elektrisch schaltbares Qubit ermöglicht Wechsel zwischen schnellem Rechnen und Speichern
Quantencomputer benötigen zum Rechnen Qubits als elementare Bausteine, die Informationen verarbeiten und speichern.
11.01.2021
Galaxien
ALMA beobachtet, wie eine weit entfernte kollidierende Galaxie erlischt
Galaxien vergehen, wenn sie aufhören, Sterne zu bilden.