Naringenin

Strukturformel
Struktur von Naringenin
Allgemeines
Name Naringenin
Andere Namen

(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy- 2-(4-hydroxyphenyl)- 4H-1-benzopyran-4-on

Summenformel C15H12O5
CAS-Nummer
  • 480-41-1
  • 67604-48-2 (±-Naringenin)
PubChem 932
DrugBank EXPT02295
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 272,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

251 °C[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (475 mg·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 22-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Naringenin ist ein Flavonoid, welches vor allem in Zitruspflanzen, besonders in Grapefruit, zu finden ist. Es ist das Aglykon des Glycosids Naringin, einem Bitterstoff, der für den bitteren Geschmack von Grapefruit verantwortlich ist. Nach der Aufspaltung im Magen entsteht daraus das Naringenin.

Wirkung

Diese Substanz kann die Wirkung von Medikamenten beeinflussen, da sie eine hemmende Wirkung auf die abbauenden Enzyme hat. Dadurch wird die Wirkung der Arzneistoffen verstärkt. Betroffen sind u.a. Herz-, Krebs- und Asthma-Mittel, Potenzmittel und Antidepressiva. Bereits ein Glas (200ml) Grapefruitsaft kann diese Reaktion auslösen. Die Wirksamkeit der Antibabypille wird durch Naringenin dagegen nicht verringert, da das abbauende Enzym gehemmt ist. Infolgedessen werden höhere Spiegel des Wirkstoffes Estradiol (Wirkstoff der Antibabypille) im Blut erreicht. Es kann zu einer Zunahme von Nebenwirkungen, wie Brustspannen kommen.

Naringenin inhibiert unter anderem eine Isoform des Cytochrom-P450, das CYP1A2.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Naringenin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. 2,0 2,1 Naringenin bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt (±)-Naringenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Fuhr. U. et al. (1993): Inhibitory effect of grapefruit juice and its bitter principal, naringenin, on CYP1A2 dependent metabolism of caffeine in man. In: Br. J. Clin. Pharmacol. Bd. 35, S. 431–436. PMID 8485024.

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