Kupfer(II)-acetylacetonat


Kupfer(II)-acetylacetonat

Strukturformel
Struktur von Kupfer(II)-acetylacetonat
Allgemeines
Name Kupfer(II)-acetylacetonat
Andere Namen
  • Kupfer(II)-4-oxopent-2-en-2-olat
Summenformel C10H14CuO4
CAS-Nummer 13395-16-9
PubChem 6433572
Kurzbeschreibung

brennbares, blaugraues, geruchloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 261,77 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

245 °C (ab 160 °C Sublimation)[2]

Siedepunkt

263 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

13 Pa (163 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Kupfer(II)-acetylacetonat [Cu(acac)2] ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Enolate (Salze von Keto-Enol-Tautomeren) und organischen Kupferverbindungen. Es ist eine Komplexverbindung, wobei das Acetylacetonat-Anion durch Bindung jedes Sauerstoff-Atoms mit dem Kupfer-Kation einen Chelat-Ring bildet.

Gewinnung und Darstellung

Kupfer(II)-acetylacetonat kann durch Reaktion von Kupfer(II)-chlorid mit Acetylaceton und Natriumacetat gewonnen werden.[4]

Verwendung

Kupfer(II)-acetylacetonat wird als Katalysator[5][6][7], Stabilisator, Additiv und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Fungiziden verwendet.

Verwandte Verbindungen

  • Kupfer(I)-acetylacetonat
  • Nickel(II)-acetylacetonat
  • Cobalt(III)-acetylacetonat

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 13395-16-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. August 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Kupfer(II)-acetylacetonat bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Synthese von Cu(acac)2
  5.  Raj K. Bansal: Heterocyclic Chemistry. New Age International, 1999, ISBN 812241212-2, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  6.  Peter I. Dalko: Enantioselective Organocatalysis: Reactions and Experimental Procedures. John Wiley and Sons, 2007, ISBN 352731522-5, S. 361 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  7.  Janine Cossy, Stellios Arseniyadis: Modern Tools for the Synthesis of Complex Bioactive Molecules. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 111834285-2, S. 473 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).