Kategorie
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Flumioxazin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
N-(7-Fluor-3,4-dihydro-3- oxo-4-prop-2-ynyl- 2H-1,4-benzoxazin-6-yl)cyclohex-1-en-1,2-dicarboximid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H15FN2O4 | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 103361-09-7 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 92425 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis leicht brauner, geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 354,33 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,51 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 |
>5,000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Flumioxazin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der N-Phenylphthalimid-Derivate und N-Phenylimide.
Gewinnung und Darstellung
Flumioxazin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Fluorphenol mit Chloressigsäure, Salpetersäure, Ethanol, Propargylchlorid und 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
Flumioxazin ist ein farbloser bis leicht brauner, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Flumioxazin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[8] Es wurde von der Firma Valent Canada Inc. und Valent U.S.A. Corporation entwickelt und ist in Kanada für den Einsatz bei Obst-, Gemüse- und Zierpflanzenbau sowie zur Unkrautbekämpfung in Industrieanlagen gegen Ambrosien, Löwenzahn und Nachtschattengewächse zugelassen.[1] In den USA wurde es 2001 für den Einsatz bei Erdnüssen und Sojabohnen eingeführt.[9] Die Wirkungsweise beruht auf der Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase, einem Enzym das für die Synthese von Chlorophyll wichtig ist. Flumioxazin wird in Wasser und Boden schnell abgebaut.[1]
In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind Pflanzenschutzmittel (z.B. Nozomi, Sumimax, Vorox F) zugelassen, die Flumioxazin als Wirkstoff enthalten.[10]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Engageagro: Flumioxazin Herbicide
- ↑ EPA: flumioxazin
- ↑ Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Flumioxazin
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 103361-09-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Flumioxazin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Januar 2012.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 428 in der Google Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 103361-09-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Gad Loebenstein, George Thottappilly: The Sweetpotato. 2009, ISBN 978-1402094743 (Seite 312 in der Google Buchsuche).
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. Januar 2011.
