Flumioxazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flumioxazin
Andere Namen	N-(7-Fluor-3,4-dihydro-3- oxo-4-prop-2-ynyl- 2H-1,4-benzoxazin-6-yl)cyclohex-1-en-1,2-dicarboximid
Summenformel	C19H15FN2O4
CAS-Nummer	103361-09-7
PubChem	92425
Kurzbeschreibung	farbloser bis leicht brauner, geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	354,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,51 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	201,8 - 203,8 °C °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,78 mg·l−1 bei 25 °C)[1] löslich in organischen Lösemitteln (Dichlormethan 191 g·l−1, Acetonitril 32 ·l−1, Ethylacetat 18 g·l−1)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 360D-410 P: 201-​273-​308+313-​501 [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 61-50/53 S: 53-45-60
LD50	>5,000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Flumioxazin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der N-Phenylphthalimid-Derivate und N-Phenylimide.

Gewinnung und Darstellung

Flumioxazin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Fluorphenol mit Chloressigsäure, Salpetersäure, Ethanol, Propargylchlorid und 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid gewonnen werden.^[7]

Eigenschaften

Flumioxazin ist ein farbloser bis leicht brauner, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Flumioxazin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[8] Es wurde von der Firma Valent Canada Inc. und Valent U.S.A. Corporation entwickelt und ist in Kanada für den Einsatz bei Obst-, Gemüse- und Zierpflanzenbau sowie zur Unkrautbekämpfung in Industrieanlagen gegen Ambrosien, Löwenzahn und Nachtschattengewächse zugelassen.^[1] In den USA wurde es 2001 für den Einsatz bei Erdnüssen und Sojabohnen eingeführt.^[9] Die Wirkungsweise beruht auf der Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase, einem Enzym das für die Synthese von Chlorophyll wichtig ist. Flumioxazin wird in Wasser und Boden schnell abgebaut.^[1]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind Pflanzenschutzmittel (z.B. Nozomi, Sumimax, Vorox F) zugelassen, die Flumioxazin als Wirkstoff enthalten.^[10]

Einzelnachweise