Flumioxazin

Strukturformel
Strukturformel von Flumioxazin
Allgemeines
Name Flumioxazin
Andere Namen

N-(7-Fluor-3,4-dihydro-3- oxo-4-prop-2-ynyl- 2H-1,4-benzoxazin-6-yl)cyclohex-1-en-1,2-dicarboximid

Summenformel C19H15FN2O4
CAS-Nummer 103361-09-7
PubChem 92425
Kurzbeschreibung

farbloser bis leicht brauner, geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 354,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,51 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

201,8 - 203,8 °C °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (1,78 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in organischen Lösemitteln (Dichlormethan 191 g·l−1, Acetonitril 32 ·l−1, Ethylacetat 18 g·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360D-410
P: 201-​273-​308+313-​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 61-50/53
S: 53-45-60
LD50

>5,000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Flumioxazin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der N-Phenylphthalimid-Derivate und N-Phenylimide.

Gewinnung und Darstellung

Flumioxazin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Fluorphenol mit Chloressigsäure, Salpetersäure, Ethanol, Propargylchlorid und 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Flumioxazin ist ein farbloser bis leicht brauner, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Flumioxazin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[7] Es wurde von der Firma Valent Canada Inc. und Valent U.S.A. Corporation entwickelt und ist in Kanada für den Einsatz bei Obst-, Gemüse- und Zierpflanzenbau sowie zur Unkrautbekämpfung in Industrieanlagen gegen Ambrosien, Löwenzahn und Nachtschattengewächse zugelassen.[1] In den USA wurde es 2001 für den Einsatz bei Erdnüssen und Sojabohnen eingeführt.[8] Die Wirkungsweise beruht auf der Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase, einem Enzym das für die Synthese von Chlorophyll wichtig ist. Flumioxazin wird in Wasser und Boden schnell abgebaut.[1]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind Pflanzenschutzmittel (z.B. Nozomi, Sumimax, Vorox F) zugelassen, die Flumioxazin als Wirkstoff enthalten.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Engageagro: Flumioxazin Herbicide
  2. 2,0 2,1 EPA: flumioxazin Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 103361-09-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Flumioxazin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Januar 2012.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 428 in der Google Buchsuche).
  7. Eintrag zu CAS-Nr. 103361-09-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  8.  Gad Loebenstein, George Thottappilly: The Sweetpotato. 2009, ISBN 978-1402094743 (Seite 312 in der Google Buchsuche).
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. Januar 2011.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

20.01.2021
Kometen_und_Asteroiden
Älteste Karbonate im Sonnensystem
Die Altersdatierung des Flensburg-Meteoriten erfolgte mithilfe der Heidelberger Ionensonde.
20.01.2021
Quantenphysik - Teilchenphysik
Einzelnes Ion durch ein Bose-Einstein-Kondensat gelotst.
Transportprozesse in Materie geben immer noch viele Rätsel auf.
20.01.2021
Sterne - Astrophysik - Klassische Mechanik
Der Tanz massereicher Sternenpaare
Die meisten massereichen Sterne treten in engen Paaren auf, in denen beide Sterne das gemeinsame Massenzentrum umkreisen.
19.01.2021
Sonnensysteme - Sterne - Biophysik
Sonnenaktivität über ein Jahrtausend rekonstruiert
Ein internationales Forschungsteam unter Leitung der ETH Zürich hat aus Messungen von radioaktivem Kohlenstoff in Baumringen die Sonnenaktivität bis ins Jahr 969 rekonstruiert.
19.01.2021
Quantenoptik - Teilchenphysik
Forschungsteam stoppt zeitlichen Abstand von Elektronen innerhalb eines Atoms
Seit mehr als einem Jahrzehnt liefern Röntgen-Freie-Elektronen-Laser (XFELs) schon intensive, ultrakurze Lichtpulse im harten Röntgenbereich.
15.01.2021
Sterne - Strömungsmechanik
Welche Rolle Turbulenzen bei der Geburt von Sternen spielen
A
14.01.2021
Thermodynamik
Wie Aerosole entstehen
Forschende der ETH Zürich haben mit einem Experiment untersucht, wie die ersten Schritte bei der Bildung von Aerosolen ablaufen.
12.01.2021
Quantenoptik
Schnellere und stabilere Quantenkommunikation
Einer internationalen Forschungsgruppe ist es gelungen, hochdimensionale Verschränkungen in Systemen aus zwei Photonen herzustellen und zu überprüfen.
11.01.2021
Quantenoptik - Teilchenphysik
Elektrisch schaltbares Qubit ermöglicht Wechsel zwischen schnellem Rechnen und Speichern
Quantencomputer benötigen zum Rechnen Qubits als elementare Bausteine, die Informationen verarbeiten und speichern.
11.01.2021
Galaxien
ALMA beobachtet, wie eine weit entfernte kollidierende Galaxie erlischt
Galaxien vergehen, wenn sie aufhören, Sterne zu bilden.