Flumioxazin

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Strukturformel
Strukturformel von Flumioxazin
Allgemeines
Name Flumioxazin
Andere Namen

N-(7-Fluor-3,4-dihydro-3- oxo-4-prop-2-ynyl- 2H-1,4-benzoxazin-6-yl)cyclohex-1-en-1,2-dicarboximid

Summenformel C19H15FN2O4
CAS-Nummer 103361-09-7
PubChem 92425
Kurzbeschreibung

farbloser bis leicht brauner, geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 354,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,51 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

201,8 - 203,8 °C °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (1,78 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in organischen Lösemitteln (Dichlormethan 191 g·l−1, Acetonitril 32 ·l−1, Ethylacetat 18 g·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360D-410
P: 201-​273-​308+313-​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 61-50/53
S: 53-45-60
LD50

>5,000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Flumioxazin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der N-Phenylphthalimid-Derivate und N-Phenylimide.

Gewinnung und Darstellung

Flumioxazin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Fluorphenol mit Chloressigsäure, Salpetersäure, Ethanol, Propargylchlorid und 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Flumioxazin ist ein farbloser bis leicht brauner, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Flumioxazin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[7] Es wurde von der Firma Valent Canada Inc. und Valent U.S.A. Corporation entwickelt und ist in Kanada für den Einsatz bei Obst-, Gemüse- und Zierpflanzenbau sowie zur Unkrautbekämpfung in Industrieanlagen gegen Ambrosien, Löwenzahn und Nachtschattengewächse zugelassen.[1] In den USA wurde es 2001 für den Einsatz bei Erdnüssen und Sojabohnen eingeführt.[8] Die Wirkungsweise beruht auf der Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase, einem Enzym das für die Synthese von Chlorophyll wichtig ist. Flumioxazin wird in Wasser und Boden schnell abgebaut.[1]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind Pflanzenschutzmittel (z.B. Nozomi, Sumimax, Vorox F) zugelassen, die Flumioxazin als Wirkstoff enthalten.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Engageagro: Flumioxazin Herbicide
  2. 2,0 2,1 EPA: flumioxazin Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 103361-09-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Flumioxazin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Januar 2012.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 428 in der Google Buchsuche).
  7. Eintrag zu CAS-Nr. 103361-09-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  8.  Gad Loebenstein, George Thottappilly: The Sweetpotato. 2009, ISBN 978-1402094743 (Seite 312 in der Google Buchsuche).
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. Januar 2011.

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