| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Propargylchlorid | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H3Cl | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 624-65-7 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 12221 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
leichtentzündliche, sehr leicht flüchtige, leicht gelbgrüne Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 74,51 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||
| Dichte |
1,0306 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−78 °C[1] | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
57 °C[1] | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,435 bei 20 °C[3] | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| LD50 |
165 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2] | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||
Propargylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Propargylchlorid kann aus Propargylalkohol und Phosphortrichlorid hergestellt werden.
Eigenschaften
Propargylchlorid ist eine leichtentzündliche, sehr leicht flüchtige, leicht gelbgrüne Flüssigkeit.[1] Es zeigt erwartungsgemäße Eigenschaften eines Alkins, kann also Additions- und Polymerisationsreaktionen eingehen. Es lässt sich in Wasser etwas leichter hydrolysieren als primäre Chloralkane.
Verwendung
Propargylchlorid wird zur Herstellung von Farbstoffen, Fungiziden, Insektiziden, Bodendesinfektionsmitteln, Steroiden, Wuchshormonen und Arzneimitteln verwendet.[1] Es dient weiterhin der Herstellung von Korrosionsinhibitoren und Glanzmitteln für die Galvanik.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Propargylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −16 °C, Zündtemperatur 295 °C) bilden.[1] Des Weiteren erfordert die Giftigkeit der Verbindung die Einhaltung von Sicherheitsregeln im Umgang.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 624-65-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. September 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Toxikologische Bewertung von Propargylchlorid bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Propargyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
