Flumazenil

Strukturformel
Flumazenil.svg
Allgemeines
Freiname Flumazenil
Andere Namen
  • IUPAC: 8-Fluor-5- methyl-6-oxo-5,6- dihydro-4H-imidazo[1,5-a] [1,4]benzodiazepin-3-carbonsäureethylester
  • Latein: Flumazenilum
Summenformel C15H14FN3O3
CAS-Nummer 78755-81-4
PubChem 3373
ATC-Code

V03AB25

DrugBank DB01205
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidot, Benzodiazepin-Antagonist

Wirkmechanismus

Kompetitiver Antagonist am GABAA-Rezeptor

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 303,29 g·mol−1
Schmelzpunkt

201–203 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
LD50

143 mg·kg−1 (Maus i.v.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Flumazenil ist ein Imidazobenzodiazepin-Derivat und ein Benzodiazepin-Antagonist. Es wird als Antidot gegen Arzneistoffe der Benzodiazepin-Gruppe, sowie andere an der Benzodiazepin-Bindungsstelle angreifende Nicht-Benzodiazepinagonisten, wie Zopiclon, Zolpidem und Zaleplon, eingesetzt und hebt sämtliche Wirkungen derselben auf.

Pharmakodynamik

Flumazenil wirkt als reversibler, kompetitiver Antagonist an der Benzodiazepin-Bindungsstelle des GABAA-Rezeptors.

Pharmakokinetik

Es muss intravenös gegeben werden, da es bei oraler Gabe weitgehend von der Leber abgebaut wird. Die Wirkung setzt rasch ein (zwei Minuten), hält aber nur relativ kurz an (zwei Stunden). Daher besteht bei längerwirksamen Benzodiazepinen die Gefahr des Rückschlags (rebound), der wiedereinsetzenden Wirkung nach dieser Zeit.

Indikationen

  • Aufhebung einer Benzodiazepin-Sedierung/Überdosierung
  • Beendigung einer Benzodiazepin-Narkose

Neuste Forschung zeigt, dass Flumazenil wirksam bei der Behandlung der primären Hypersomnie sein könnte. [4]

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Neben Kopfschmerzen, Sehstörungen, Übelkeit und Erbrechen treten Angst und Unruhe auf. Bei Benzodiazepin-Abhängigen kann es zu einem akuten Entzugssyndrom kommen.

Flumazenil ist bei Patienten kontraindiziert, die eine Überempfindlichkeit gegen Benzodiazepine aufweisen oder zur Behandlung potentiell lebensbedrohlicher Zustände (z. B. Kontrolle des Hirndrucks nach schwerem Schädel-Hirn-Trauma oder eines Status epilepticus) Benzodiazepine erhalten haben. Es stehen zwar keine kontrollierten Studien bei schwangeren Frauen zur Verfügung, jedoch haben Tierversuche keine teratogene Effekte zeigen können.

In hoher Dosierung kann es bei Personen mit einer Benzodiazepinabhängigkeit zur Auslösung von Entzugserscheinungen kommen, die sich etwa als Angst oder Tremor äußern.[5]

Chemische und physikalische Eigenschaften

Flumazenil ist kaum löslich in Wasser, jedoch leicht löslich in Dichlormethan. Verschiedene polymorphe Formen sind bisher nicht bekannt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006.
  2. 2,0 2,1 2,2 Flumazenil bei ChemIDplus.
  3. Datenblatt Flumazenil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2013.
  4. D. B. Rye et al., Modulation of Vigilance in the Primary Hypersomnias by Endogenous Enhancement of GABAA Receptors. Sci. Transl. Med. 4, 161ra151 (2012)
  5. Aktories et al.: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 9. Aufl., ISBN 978-3-437-44490-6, S. 281.

Handelsnamen

Flumazenil ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Anexate sowie als Generikum im Handel erhältlich.

Weblinks

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