Dimethylzink
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
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- Umweltgefährlicher Stoff
- Zinkverbindung
- Metallorganische Verbindung
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||||
| Name | Dimethylzink | |||||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H6Zn | |||||||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 544-97-8 | |||||||||||||||||||||||
| PubChem | 11010 | |||||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
selbstentzündliche Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 95,46 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,386 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
46 °C[1] | |||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
heftige Reaktion mit Wasser[1] | |||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||||
Dimethylzink ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Zinkverbindungen.
Geschichte
Dimethylzink wurde erstmals von Edward Frankland während seiner Arbeit mit Robert Bunsen im Jahre 1849 an der Universität Marburg (beim Versuch Radikale zu erzeugen) hergestellt. Nach dem Erhitzen einer Mischung von Zink und Methyliodid in einem luftdicht verschlossenen Gefäß gab es eine Stichflamme, nachdem die Dichtung geöffnet wurde.[4]
Gewinnung und Darstellung
Dimethylzink kann durch Reaktion von Methyliodid mit Zink gewonnen werden, wobei neben Dimethylzink auch Zinkiodid entsteht.
- $ \mathrm {2\ Zn+2\ CH_{3}I\longrightarrow Zn(CH_{3})_{2}+ZnI_{2}} $
Eigenschaften
Dimethylzink ist ein selbstentzündliche Flüssigkeit, welche heftig bei Kontakt mit Feuchtigkeit oder feuchter Luft reagiert.[1] Das technische Produkt wird in Lösung in Heptan oder Toluol gehandelt.[5]
Struktur
Im Festkörper liegt die Verbindung in zwei Modifikationen vor. Die Hochtemperaturphase weist eine zweidimensionale Fehlordnung auf, während die Tieftemperaturphase geordnet ist. Die Moleküle sind linear aufgebaut; die Zn-C Bindungslänge beträgt 1.927(6) pm.[6] In der Gasphase wurde ein Zn-C Abstand von 193.0(2) pm gemessen.[7]
Verwendung
Dimethylzink kann anstelle der entsprechenden Lithium- oder Magnesiumverbindungen bei organischen Synthesen eingesetzt werden, wenn unter relativ milden und nichtbasischen Bedingungen organyliert werden soll.[8] Wegen des hohen Dampfdrucks ist Dimethylzink ein hervorragender Ausgangsstoff für die metallorganische chemische Gasphasenabscheidung (engl. metal organic chemical vapor deposition, MOCVD) von II–VI Halbleiterschichten (z.B. ZnO, ZnS, ZnSe, ZnTe) und p-dotierten III–V Halbleitern (z.B. GaAs, InP, AlxGa1-xAs), welche eine Vielzahl von elektronischen und optoelektronischen Anwendungen haben. [9]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 544-97-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 544-97-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ E. Frankland: Notiz über eine neue Reihe organischer Körper, welche Metalle, Phosphor u. s. w. enthalten. In: Liebig's Annalen der Chemie und Pharmacie. 71, Nr. 2, 1849, S. 213–216. doi:10.1002/jlac.18490710206.
- ↑ Datenblatt Dimethylzink bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Dezember 2010.
- ↑ John Bacsa, Felix Hanke, Sarah Hindley, Rajesh Odedra, George R. Darling, Anthony C. Jones and Alexander Steiner: The Solid State Structures of Dimethylzinc and Diethylzinc. In: Angewandte Chemie International Edition. 50, 2011, S. 11685–11687. doi:10.1002/anie.201105099.
- ↑ A. Haaland, J. C. Green, G. S. McGrady, A. J. Downs, E. Gullo, M. J. Lyall, J. Timberlake, A. V. Tutukin, H. V. Volden, K.-A. Østby: The length, strength and polarity of metal–carbon bonds: dialkylzinc compounds studied by density functional theory calculations, gas electron diffraction and photoelectron spectroscopy. In: Dalton Transactions. 2003, S. 4356-4366. doi:10.1039/B306840B.
- ↑ Arnold F. Holleman,Egon Wiberg, Nils Wiberg; Lehrbuch der anorganischen Chemie; S. 1377.
- ↑ Mohammad Afzaal, Mohammad A. Malik, Paul O’Brien: Preparation of zinc containing materials. In: New Journal of Chemistry. 31, 2007, S. 2029–2040. doi:10.1039/b712235g.