Dimetinden

Strukturformel
Dimetinden
Allgemeines
Freiname Dimetinden
Andere Namen
  • (RS)-N,N-Dimethyl-3- [1-(2-pyridyl)-ethyl]-1H- inden-2-ethanamin
  • Latein: Dimetindenum
Summenformel C20H24N2
CAS-Nummer
  • 5636-83-9
  • 3614-69-5 [Dimetinden-Maleat (1:1)]
PubChem 21855
ATC-Code
Kurzbeschreibung

ölige Flüssigkeit[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antihistaminika

Verschreibungspflichtig: Nein, parenteral ja[2]
Eigenschaften
Molare Masse 292,42 g·mol−1
Siedepunkt

165–175 °C (67 Pa)[1]

Löslichkeit

Wasser: 239 mg·l−1 (37 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][6]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Dimetinden-Maleat
R- und S-Sätze R: 22
S: 36/37-22
LD50

618 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimetinden ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der H1-Antihistaminika der ersten Generation mit ausgeprägten anticholinergen Wirkungen, der in der Behandlung allergischer Erkrankungen eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Der Wirkstoff wird zur symptomatischen Behandlung allergischer Erkrankungen eingesetzt. Zum Indikationsspektrum gehören des Weiteren allergische Reaktionen, Juckreiz bei Hauterkrankungen und Insektenstichen, Beschwerden bei Nahrungsmittelallergien und Allergien vor medizinischen Untersuchungen oder vor Narkosen.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Die gleichzeitige Einnahme von trizyklischen Antidepressiva mit Dimetindenmaleat kann bei Patienten mit Neigung zur Glaukombildung zu einem Anfall führen. Die Wirkung von Alkohol und zentral wirksamen Arzneistoffen kann durch Dimetindenmaleat verstärkt werden.

Anwendung während Schwangerschaft & Stillzeit

Es liegen zwar keine Hinweise auf eine fruchtschädigende Wirkung vor, aufgrund mangelnder Erfahrung mit dem Wirkstoff wird von einer Anwendung - insbesondere in den ersten drei Schwangerschaftsmonaten - jedoch abgeraten.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Dimetinden ist ein Antihistaminikum vom Typ der H1-Rezeptor-Antagonisten und hemmt in vitro und in vivo die durch H1-Rezeptoren vermittelten Histaminwirkungen. Zudem ist Dimetinden als Muskarinrezeptorantagonist ein potentes Anticholinergikum, was den Off-Label Einsatz (vor allem in der Neurologie) möglich macht.[7][8]

Toxikologie

Vergiftungen durch Dimetindenmaleat äußern sich vor Allem durch zentralnervöse Symptome. Diese reichen von Schläfrigkeit, Ataxie und Tremor, bis hin zu tonisch-klonischen Krampfanfällen. Zudem können Atemnot, vermehrte Speichelsekretion und Mydriasis auftreten. Zur akuten Toxizität von Dimetinden liegen Daten für Ratte, Maus, Meerschweinchen und Hund vor:

Akute Toxizität von Dimetindenmaleat:

Spezies LD50 (mg/kg/Körpergewicht)
Ratte p.o. 618,24+/-72,3
Ratte i.v. 26,8+/-2,1
Maus p.o. 760 (670 – 940)
Meerschweinchen p.o. 888,0+/-92
Hund i.v. 40

Chemie

Stereochemie

Dimetinden ist ein chiraler Arzneistoff mit einem Stereozentrum. Therapeutisch wird das Racemat, die 1:1-Mischung des (S)- und des (R)-Isomeren, meist als Salz der Maleinsäure (Dimetindenmaleat, CAS-Nummer 3614-69-5), eingesetzt.

(S)-Enantiomer (oben) und (R)-Enantiomer (unten) des Dimetindens

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. 1. August 2009 http://www.springer-gup.de/de/pharmazie/news/3404-Aenderungen_in_der_Verschreibungspflicht/.
  3. Dimetinden bei ChemIDplus.
  4. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Datenblatt DIMETINDENE MALEATE CRS beim EDQM, abgerufen am 30. August 2008.
  7. Pfaff O, Hildebrandt C, Waelbroeck M et.al.: "The (S)-(+)-enantiomer of dimethindene: a novel M2-selective muscarinic receptor antagonist". In: Eur J Pharmacol. 1995 Nov 24;286(3):229-40.
  8. Böhme TM, Keim C, Kreutzmann K et.al.: "Structure-activity relationships of dimethindene derivatives as new M2-selective muscarinic receptor antagonists." In: J Med Chem. 2003 Feb 27;46(5):856-67.

Handelsnamen

Monopräparate

Fenistil (D, A, CH, I), Feniallerg (CH)

Kombinationspräparate

Vibrocil (A, CH)

Weblinks

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